Question

【题目】Hagemann酯（H）是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：
（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是；E→F的反应类型是 ．
（2）H中含有的官能团名称是；
（3）写出B生成C的化学方程式为 ．
（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征： ①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；
②存在甲氧基（CH3O﹣）．
TMOB的结构简式是 ．
（5）下列说法正确的是 ． a．A可选用电石和食盐水利用启普发生器制取
b．E，F，G和H中均可发生酯化反应
c．1molG完全燃烧生成8molH2O．
d．H能发生加成、取代反应．

Answer 1

【答案】
（1）CH2=CHC≡CH；酯化反应
（2）酯基、羰基、碳碳双键
（3）
（4）
（5）cd
【解析】解：A→B为加成反应，结合C的结构可知，B为CH2=CHC≡CH，对比B、C的结构可知，由F的结构逆推可知E为CH3C≡CCOOH，对比D、E的结构可知，二氧化碳中碳氧双键断裂，与丙炔发生加成反应生成E，E与乙醇发生酯化反应得到F（CH3C≡CCOOCH2CH3），C与F发生加成反应生成G，G转化得到Hagemann酯．（1）B的结构简式为CH2=CHC≡CH，E→F转化属于酯化反应，所以答案是：CH2=CHC≡CH；酯化反应；（2）由结构简式可知，Hagemann酯中含有的官能团有酯基、羰基、碳碳双键，
所以答案是：酯基、羰基、碳碳双键；（3）B生成C的化学方程式为： ，
所以答案是： ；（4）TMOB是H的同分异构体，存在甲氧基（CH3O﹣），又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，所以应该含有3个甲氧基（CH3O﹣），且三个甲氧基等价，该同分异构体结构简式为 ，
所以答案是： ；（5）a．启普发生器适用于难溶性固体块状物质反应制备气体，且反应不放出大量的热，故a错误；
b．E中含有羧基，可以发生酯化反应，E、F、G和H中没有羧基、羟基，不能发生酯化反应，故b错误；
c．G的分子式为C11H16O3 ， 1mol G完全燃烧生成8molH2O，故c正确；
d，H中含有碳碳双键、羰基，可以发生加成反应，含有酯基，可以发生取代反应，故d正确，
故选：cd．