Question

19．在有机化工生产中，如图是合成某种聚酯纤维H的流程图．

已知：A、D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳57.8%，含氢3.6%，其余为氧；G能与NaHCO₃溶液反应且含有苯环；核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1：1．
已知乙二酸和乙二醇能发生如下反应：nHOOC-COOH+nHO-CH₂CH₂-OH?HO-[-OC-COO-CH₂CH₂-O-]_nH+（2n-1）H₂O
（1）①、③的反应类型依次为加成反应、取代反应；
（2）B的名称为：1，2-二溴乙烷；E的结构简式为：；
（3）写出下列化学方程式：②⑥．

Answer 1

分析 A为烃，A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C是乙二醇，则B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯；
D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳元素57.8%，含氢元素3.6%，其余为氧元素，则D中碳氢氧的原子个数比=$\frac{57.8%}{12}$：$\frac{3.6%}{1}$：$\frac{1-57.8%-3.6%}{16}$=4：3：2，设G的化学式为（C₄H₃O₂）x，（12×4+1×3+16×2）x=166，x=2，属于G的分子式为：C₈H₆O₄，G能与NaHCO₃溶液反应且含有苯环，说明G中含有羧基，G分子中含有两种类型的氢原子，G中含有苯环，属于G的结构简式为：，F为对二苯甲醇，E分子中有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型的氢原子的个数之比为1：1，E的结构简式为：，D是对二甲苯，乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H，据此答题；

解答 解：A为烃，A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C是乙二醇，则B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯；
D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳元素57.8%，含氢元素3.6%，其余为氧元素，则D中碳氢氧的原子个数比=$\frac{57.8%}{12}$：$\frac{3.6%}{1}$：$\frac{1-57.8%-3.6%}{16}$=4：3：2，设G的化学式为（C₄H₃O₂）x，（12×4+1×3+16×2）x=166，x=2，属于G的分子式为：C₈H₆O₄，G能与NaHCO₃溶液反应且含有苯环，说明G中含有羧基，G分子中含有两种类型的氢原子，G中含有苯环，属于G的结构简式为：，F为对二苯甲醇，E分子中有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型的氢原子的个数之比为1：1，E的结构简式为：，D是对二甲苯，乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H，
（1）乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，对二甲苯和氯气发生取代反应生成，
故答案为：加成反应，取代反应；
（2）通过以上分析知，B是1，2-二溴乙烷，E的结构简式为：，
故答案为：1，2-二溴乙烷；；
（3）1，2-二溴甲烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，反应方程式为：，乙二醇和对二苯甲酸发生酯化反应生成聚酯纤维，反应方程式为：，
故答案为：，．

点评 本题考查有机物的推断，明确有机物的结构及其官能团是解本题关键，利用教材知识采用正推的方法进行分析，难点是同分异构体的确定，难度中等．