Question

20．光刻胶的一种合成路线如图：

已知：
Ⅰ．R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$→_{△}^{稀NaOH}$+H₂O
Ⅱ．+R₂-OH$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl
Ⅲ．RCOOH+CH≡CH→RCOOCH=CH₂
回答下列问题
（1）A的名称是苯甲醛．C中所含官能团的名称是碳碳双键、羧基．
（2）C→D的反应类型是取代反应，X的结构简式为CH₃COOH．
（3）D+G→光刻胶的化学方程式为．
（4）T是C的同分异构体，T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②能使溴水褪色；③属于芳香族化合物．则T的结构有5种．其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1：1：2：2：2的结构简式为．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃CH₂OH为原料制备CH₃CH₂CH₂COOH的合成路线流程图（无机试剂任用）．（合成路线流程图示例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH）

Answer 1

分析 根据各物质的转化关系，A发生信息Ⅰ中的反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生取代反应生成D，根据D的结构简式可知，C为，B为，A为，根据信息Ⅲ结合E的分子式可知，羧酸X为CH₃COOH，E为CH₃COOCH=CH₂，E发生加聚反应生成F为，F发生取代生成G，G与D发生取代反应生成光刻胶为，以CH₃CH₂OH为原料制备CH₃CH₂CH₂COOH，将CH₃CH₂OH氧化成CH₃CHO，CH₃CHO在稀氢氧化钠的条件下生成CH₃CH=CHCHO，与氢气加成得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，再将CH₃CH₂CH₂CH₂OH氧化成CH₃CH₂CH₂COOH，据此答题．

解答 解：（1）根据上面的分析可知，A为，A的名称是苯甲醛，C为，C中所含官能团的名称是碳碳双键、羧基，
故答案为：苯甲醛；碳碳双键、羧基；
（2）根据上面的分析可知，C→D的反应类型是取代反应，X的结构简式为CH₃COOH，
故答案为：取代反应；CH₃COOH；
（3）根据上面的分析可知，D+G→光刻胶的化学方程式为，
故答案为：；
（4）C为，T是C的同分异构体，T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应，说明有甲酸某酯，②能使溴水褪色，说明有碳碳双键，③属于芳香族化合物，说明有苯环，则符合条件的结构为苯环上连有HCOOCH=CH-、或HCOOC（=CH₂）-，或苯环上连有两个基团为HCOO-、-CH=CH₂，有3种结构，所以共有5种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1：1：2：2：2的结构简式为，
故答案为：5；；

（5）以CH₃CH₂OH为原料制备CH₃CH₂CH₂COOH，将CH₃CH₂OH氧化成CH₃CHO，CH₃CHO在稀氢氧化钠的条件下生成CH₃CH=CHCHO，与氢气加成得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，再将CH₃CH₂CH₂CH₂OH氧化成CH₃CH₂CH₂COOH，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据G、D的结构简式进行推断，注意对题目信息的应用，熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中的有机合成路线的设计为本题难点．