Question

1．含有C、H、O的化合物，其C、H、O的质量比为12：1：16，其蒸气对氢气的相对密度为58，它的水溶液能使石蕊变红，0.58g这种物质能与50mL0.2mol/L的氢氧化钠溶液完全反应，它能使溴水褪色．推断这种物质的结构简式（要求写出推断过程）

Answer 1

分析 根据n=$\frac{m}{M}$计算有机物中各原子个数比；根据相对密度等于摩尔质量之比，计算该有机物的摩尔质量可确定最简式，令该有机物的分子组成，结合相对分子质量计算确定分子式，它能使甲基橙溶液变红，能与氢氧化钠反应，说明含有羧基，根据消耗的氢氧化钠确定分子中羧基数目，能使溴水褪色，分子中还含有不饱和键，结合该有机物的分子式确定不饱和键的数目，据此书写可能的结构．

解答 解：C、H、O的质量比为12：1：16，故该有机物中各原子个数比N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{12}{12}$：$\frac{1}{1}$：$\frac{16}{16}$=1：1：1；
该有机物蒸气相对于氢气的密度为58，故该有机物的摩尔质量为58g/mol×2=116g/mol；
由（1）可知该有机物最简式为CHO，令该有机物的分子组成为（CHO）x，则：
29x=116，解得：x=4，
故该有机物分子式为C₄H₄O₄；
它能使甲基橙溶液变红，能与氢氧化钠反应，说明含有羧基，0.58g该有机物的物质的量为$\frac{0.58g}{116g/mol}$=0.005mol，0.005物质能与50mL0.2mol/L的氢氧化钠溶液完全反应，故含有分子中含有羧基数目为$\frac{0.05L×0.2mol/L}{0.005}$=2，能使溴水褪色，结合该有机物的分子式C₄H₄O₄可知，分子中还含有1个C=C双键，
故该有机物可能为：HOOC-CH=CH-COOH或CH₂=C（COOH）₂；
答：结构简式为HOOC-CH=CH-COOH或CH₂=C（COOH）₂．

点评 本题考查有机物分子式的确定、官能团性质、同分异构体书写等，难度不大，根据最简式确定分子式是解题关键，掌握常见官能团的性质，据此根据现象与反应确定官能团及数目，书写可能的结构式．