Question

有机物A只含C、H、O三种元素，其相对分子质量为76．为测定A的化学式，取3.8克的A置于密闭容器中完全燃烧，将燃烧产物通过盛有浓硫酸的试剂瓶，试剂瓶增重3.6克，继续通过盛有饱和氢氧化钠溶液的试剂瓶，试剂瓶增重6，6克．

（1）A的分子式为　　；

（2）A只含有一种官能团，且红外光谱图如图1：

据此推断A可能的结构简式为：（已知：同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构）

　　，　；

（3）若A的核磁共振氢谱只有三个吸收峰，请写出A与足量金属钠反应的化学方程式：　　；

请写出A与氧气（加热，铜做催化剂）反应的化学方程式：　．

Answer 1

考点：  有关有机物分子式确定的计算．

专题：  有机物的化学性质及推断．

分析：  （1）通过浓硫酸增重3.6g是水的质量，饱和氢氧化钠溶液增重6.6克是生成二氧化碳的质量，根据n=计算水、二氧化碳的物质的量，再根据原子守恒计算C原子、氢原子的物质的量，根据m=nM计算C原子、氢原子的质量，进而计算有机物中O原子的质量，根据n=计算氧原子的物质的量，确定最简式，结合相对分子质量计算该有机物的分子式．

（2）红外光谱显示A分子中只有“C﹣C”键、“C﹣H”键和“O﹣H”键的振动吸收，据此结合有机物的分子式，推断A可能的结构简式；

（3）A的核磁共振氢谱只有三个吸收峰，分子中含有3种H原子，据此结合A的分子式与红外光谱确定A的结构，书写方程式．

解答：  解：（1）通过浓硫酸增重3.6g是水的质量，水的物质的量为：=0.2mol，故n（H）=2×0.2mol=0.4mol，m（H）=0.4mol×1g/mol=0.4g，饱和氢氧化钠溶液增重6.6克是生成二氧化碳的质量，二氧化碳的物质的量为：=0.15mol，故n（C）=0.15mol，m（C）=0.15mol×12g/mol=1.8g，故有机物A中m（O）=3.8g﹣0.4g﹣1.8g=1.6g，故n（O）==0.1mol，所以n（C）：n（H）：n（O）=0.15mol：0.4mol：0.1mol=3：8：2，最简式为C₃H₈O₂，该最简式中H原子已经达到饱和，则其最简式即为分子式，

故答案为：C₃H₈O₂；

（2）根据图示可知，红外光谱显示A分子中只有“C﹣C”键、“C﹣H”键和“O﹣H”键的振动吸收，同一个碳原子上连接两个羟基不稳定

故符合结构特征的有机物A的结构简式为：CH₃CH（0H）CH₂OH  CH₂（OH）CH₂CH₂OH，

故答案为：CH₃CH（0H）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂CH₂OH；

（3）A的核磁共振氢谱只有三个吸收峰，分子中含有3种H原子，结合有机物A的红外光谱可知，A为CH₂（OH）CH₂CH₂OH，A与足量金属钠反应的化学方程式为：CH₂（OH）CH₂CH₂OH+2Na→NaOCH₂CH₂CH₂ONa+H₂↑；

A与氧气（加热，铜做催化剂）反应的化学方程式：CH₂（OH）CH₂CH₂OH+O2OHCCH₂CHO+2H₂O，

故答案为：CH₂（OH）CH₂CH₂OH+2Na→NaOCH₂CH₂CH₂ONa+H₂↑；CH₂（OH）CH₂CH₂OH+O2OHCCH₂CHO+2H₂O．

点评：  本题考查有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，利用原子守恒确定有机物的分子式是解题的关键，注意掌握燃烧法沉淀有机物最简式的原理．