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(11分)一氯乙酸(ClCH2COOH)是无色晶体,可溶于水,其水溶液显酸性,是重要的有机中间体,可进行多种反应。

(1)一定条件下,一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸,其反应方程式是____________________

__________________________________________(不要求标出反应条件)。

(2)工业上将一氯乙酸、2―丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯,一氯乙酸异丙酯的结构简式为________________________;反应过程中,可能产生的有机副产物有_____________
________________、______________________________(填两种结构简式)。

(3)pKa常用于表示物质的酸性强弱,pKa的数值越小,该物质的酸性越强。已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性。25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下:

卤代酸

F3CCOOH

Cl3CCOOH

F2CHCOOH

FCH2COOH

CH3CH2CHCOOH

 Cl

pKa

0.23

0.65

1.24

2.66

2.85

卤代酸

ClCH2COOH

BrCH2COOH

ICH2COOH

CH3CHCH2COOH

   Cl

ClCH2CH2COOH

pKa

2.86

2.90

3.18

4.06

4.52

可见,25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影中央委员有(写出2条即可):

①____________________________________________________________________________。

②____________________________________________________________________________。

根据上述数据和规律判断,Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为__________________________。

   (1)ClCH2COOH+―CH2COOH+HCl(2分)

   (2)ClCH2COOCH(CH3)2(1分)     CH3CH=CH2(1分)    (CH3)2CHOCH(CH3)2(1分)

   (3)① 一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱

        ② 含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强

        ③ 卤素原子离羟基越远,一卤代饱和脂肪酸的酸性越弱(任写两个,每空2分,共4分)

        2.86~11.24(或2.86~0.65)(2分)

练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:阅读理解

[化学-有机化学基础]
一氯乙酸(ClCH2COOH)是无色晶体,可溶于水,其水溶液显酸性,是重要的有机反应中间体,可进行多种反应.
(1)一定条件下,一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸,其反应方程式是
ClCH2COOH+-CH2COOH+HCl
ClCH2COOH+-CH2COOH+HCl
(不要求标出反应条件).
(2)工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯,一氯乙酸异丙酯的结构简式为
ClCH2COOCH(CH32
ClCH2COOCH(CH32
;反应过程中,可能产生的有机副产物有异丙醚[(CH32CHOCH(CH32]和
CH3CH=CH2
CH3CH=CH2
(填结构简式).
(3)pKa常用于表示物质的酸性强弱,pKa的数值越小,该物质的酸性越强.已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性.25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下:
卤代酸 F3CCOOH Cl3CCOOH F2CHCOOH FCH2COOH CH3CH2CHClCOOH
pKa 0.23 0.65 1.24 2.66 2.85
卤代酸 ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH CH3CHClCH2COOH Cl③CH2CH2CH2COOH
pKa 2.86 2.90 3.18 4.06 4.52
可见,25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有(写出2条即可):
卤原子离羧基位置越远,酸性越弱
卤原子离羧基位置越远,酸性越弱

含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强
含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强

一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱
一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱

根据上述数据和规律判断,Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为
1.24~2.86
1.24~2.86

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科目:高中化学 来源:不详 题型:问答题

[化学-有机化学基础]
一氯乙酸(ClCH2COOH)是无色晶体,可溶于水,其水溶液显酸性,是重要的有机反应中间体,可进行多种反应.
(1)一定条件下,一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸,其反应方程式是______(不要求标出反应条件).
(2)工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯,一氯乙酸异丙酯的结构简式为______;反应过程中,可能产生的有机副产物有异丙醚[(CH32CHOCH(CH32]和______(填结构简式).
(3)pKa常用于表示物质的酸性强弱,pKa的数值越小,该物质的酸性越强.已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性.25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下:
卤代酸 F3CCOOH Cl3CCOOH F2CHCOOH FCH2COOH CH3CH2CHClCOOH
pKa 0.23 0.65 1.24 2.66 2.85
卤代酸 ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH CH3CHClCH2COOH Cl③CH2CH2CH2COOH
pKa 2.86 2.90 3.18 4.06 4.52
可见,25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有(写出2条即可):
①______;
②______;
③______;
根据上述数据和规律判断,Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为______.

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科目:高中化学 来源: 题型:

一氯乙酸(ClCH2COOH)是无色晶体,可溶于水,其水溶液显酸性,是重要的有机反应中间体,可进行多种反应。

(1)一定条件下,一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸,其反应方程式是_________________

_____              (不要求标出反应条件)。

(2)工业上将一氯乙酸、2丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯,一氯乙酸异丙酯的结构简式为____________________________________ ;反应过程中,可能产生的有机副产物有异丙醚[(CH3)2CHOCH(CH3)2]和________________________(填结构简式)。

(3)pKa常用于表示物质的酸性强弱,pKa的数值越小,该物质的酸性越强。已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性。25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下:

卤代酸

F3CCOOH

Cl3CCOOH

F2CHCOOH

FCH2COOH

CH3CH2CHCOOH

pKa

0.23

0.65

1.24

2.66

2.85

卤代酸

ClCH2COOH

BrCH2COOH

ICH2COOH

CH3CHCH2COOH 

CH2CH2CH2COOH

pKa

2.86

2.90

3.18

4.06

4.52   

可见,25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有(写出2条即可):

①____________________________________________________________________;

②____________________________________________________________________;

根据上述数据和规律判断, Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为_________________。

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科目:高中化学 来源:2011年福建省泉州市石狮市石光华侨联合中学高考化学最后冲刺试卷(一)(解析版) 题型:解答题

[化学-有机化学基础]
一氯乙酸(ClCH2COOH)是无色晶体,可溶于水,其水溶液显酸性,是重要的有机反应中间体,可进行多种反应.
(1)一定条件下,一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸,其反应方程式是______(不要求标出反应条件).
(2)工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯,一氯乙酸异丙酯的结构简式为______;反应过程中,可能产生的有机副产物有异丙醚[(CH32CHOCH(CH32]和______(填结构简式).
(3)pKa常用于表示物质的酸性强弱,pKa的数值越小,该物质的酸性越强.已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性.25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下:
卤代酸F3CCOOHCl3CCOOHF2CHCOOHFCH2COOHCH3CH2CHClCOOH
pKa0.230.651.242.662.85
卤代酸ClCH2COOHBrCH2COOHICH2COOHCH3CHClCH2COOHCl③CH2CH2CH2COOH
pKa2.862.903.184.064.52
可见,25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有(写出2条即可):
①______;
②______;
③______;
根据上述数据和规律判断,Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为______.

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