Question

【题目】有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如图(部分反应条件和试剂略去)：

已知：①A的密度是相同条件下H2密度的38倍；其分子的核磁共振氢谱中有3组峰；

②(-NH2容易被氧化)；

③R-CH2COOH

请回答下列问题：

(1)B的化学名称为___；D中官能团的名称为___。

(2)C→D的反应类型是___，I的结构简式为___。

(3)F→G的化学方程式为___。

(4)M不可能发生的反应为___(填选项字母)。

a.加成反应 b.氧化反应 c.取代反应 d.消去反应

(5)请写出任意两种满足下列条件的E的同分异构体有___。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有—NH2

(6)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：___。

Answer 1

【答案】丙二醛 羧基、溴原子 取代反应 +(CH3CO)2O→+CH3COOH d 、

【解析】

A的密度是相同条件下H2密度的38倍，则其相对分子质量为76，A能被催化氧化生成B，B能被催化氧化生成C，C为二元酸，则A中应含有羟基，且与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，B中含有醛基，C中有3个碳原子，则A、B也含有3个C，不妨假设A为二元醇，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰，则其结构简式为HOCH2CH2CH2OH，恰好满足相对分子质量为76，假设成立，则B为OHCCH2CHO，C发生取代反应生成D；根据已知②知，E发生还原反应生成F为，F发生取代反应生成G，D与G发生取代反应生成H，H加热发生类似信息③的反应生成的I为，I发生取代反应生成M。

(1)B为OHCCH2CHO，名称为丙二醛；D中官能团为溴原子、羧基；

(2)C中亚甲基上氢原子被溴原子代替生成D，所以为取代反应；H发生类似信息③的反应生成的I，所I为；

(3)F为，与(CH3CO)2O发生取代反应生成G，化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH；

(4)a．M中苯环能发生加成反应，故不选；
b．酚羟基能发生氧化反应，故不选；
c．羧基、酚羟基和肽键都能发生取代反应，故不选；
d．羧基、酚羟基和肽键都不能发生消去反应，故选；
故选d；

(5)E为,其同分异构体满足：

①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

②能与NaHCO3反应，说明含有—COOH；

③含有—NH2，则满足条件的有：、、(数字表示—NH2的位置，任写两种即可)；

(6)由发生缩聚反应得到，氨基可由硝基还原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛基可由醇羟基氧化得到，醇羟基可由卤代烃发生水解反应得到，所以合成路线为：