Question

13．有机物A可用作果实催熟剂．某同学欲以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示．

请回答：
（1）C分子中含有的官能团名称是羟基；C的同分异构体的核磁共振氢谱只有一种类型氢原子的吸收峰，其结构简式是CH₃OCH₃．
（2）反应①的反应类型是加成反应，反应 ②～⑤中反应类型相同的是②和⑤、③和④（填序号）．
（3）由A可以直接转化为C，其反应的化学方程式是CH₂=CH₂+H₂O $→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂OH．
（4）反应②的化学方程式是CH₃CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂OH+NaBr，
反应③的化学方程式是2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
反应④的化学方程式是2CH₃CHO+O₂ $\stackrel{催化剂}{→}$2CH₃COOH，
反应⑤的化学方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（5）为了检验B中的溴元素，以下操作合理的顺序是bcda（填序号）．
a．加AgNO₃溶液    b．加NaOH 溶液    c．加热    d．加稀硝酸至溶液显酸性．

Answer 1

分析 C连续氧化得到E，二者反应得到CH₃COOCH₂CH₃，则C为CH₃CH₂OH，E为CH₃COOH，乙醇发生氧化反应生成D为CH₃CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成CH₃COOH，有机物A可用作果实催熟剂，系列转化得到CH₃CH₂OH，故A为C₂H₄，与水发生加成反应得到B为CH₃CH₂Br，溴乙烷发生水解反应得到CH₃CH₂OH，据此解答．

解答 解：C连续氧化得到E，二者反应得到CH₃COOCH₂CH₃，则C为CH₃CH₂OH，E为CH₃COOH，乙醇发生氧化反应生成D为CH₃CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成CH₃COOH，有机物A可用作果实催熟剂，系列转化得到CH₃CH₂OH，故A为C₂H₄，与水发生加成反应得到B为CH₃CH₂Br，溴乙烷发生水解反应得到CH₃CH₂OH，
（1）C为CH₃CH₂OH，C分子中含有的官能团名称是羟基，C的同分异构体的核磁共振氢谱只有一种类型氢原子的吸收峰，其结构简式是CH₃OCH₃，
故答案为：羟基；CH₃OCH₃；
（2）反应①是乙烯与HBr发生加成反应，反应②⑤均属于取代反应，反应③④均是氧化反应，
故答案为：加成；②⑤；③④；
（3）由A直接转化为C的化学方程式是 CH₂=CH₂+H₂O $→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂OH，
故答案为：CH₂=CH₂+H₂O $→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂OH；
（4）反应②的化学方程式是CH₃CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂OH+NaBr，
反应③的化学方程式是 2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
反应④的化学方程式是 2CH₃CHO+O₂ $\stackrel{催化剂}{→}$2CH₃COOH，
反应⑤的化学方程式是 CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂OH+NaBr；2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；2CH₃CHO+O₂ $\stackrel{催化剂}{→}$2CH₃COOH；CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（5）检验B中的溴元素，可以将B在碱性条件下水解，再酸化后加AgNO₃溶液，若出现淡黄色沉淀，则有溴元素，所以操作的顺序是bcda，
故答案为：bcda．

点评 本题考查有机物推断，涉及烯烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，比较基础，侧重对基础知识的巩固．