Question

4．环状烃X具有良好的对称性，合成路线如下图所示，其中A可以与NaHCO₃反应，且仅含一种官能团．

已知：
①
②LiAlH₄可以将-COOR结构还原为-CH₂OH结构
（1）A分子中最多9个原子共平面，B的名称为丙二酸二乙酯．
（2）生成F的化学反应类型为水解反应或取代反应，C中含有的官能团的结构式为．
（3）X的结构简式为：．
（4）写出E与B反应的化学反应方程式+CH₂（COOC₂H₅）₂+2C₂H₅ONa→+2NaBr+2C₂H₅OH．
（5）A与D可以反应生成高分子化合物，写出该反应的化学反应方程式．
（6）D的同分异构Z满足下列条件：
①Z能发生银镜反应      ②核磁共振氢谱有3组峰      ③能水解
Z的结构简式HCOOCH₂C（CH₃）₃．

Answer 1

分析 A可以与NaHCO₃反应，且仅含一种官能团，含有-COOH，结合A的分子式可知，A为HOOC-CH₂-COOH，A与甲醇发生酯化反应得到B为CH₃OOC-CH₂-COOCH₃，B与M、乙醇钠发生信息①中的反应生成C，结合C的结构可知M为BrCH₂CH₂CH₂Br，C发生信息②中的反应生成D为，D与HBr发生取代反生成E为，E与B发生信息①中的反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生是反应生成F为，F高温下脱去二氧化碳分子生成X为，据此解答．

解答 解：A可以与NaHCO₃反应，且仅含一种官能团，含有-COOH，结合A的分子式可知，A为HOOC-CH₂-COOH，A与甲醇发生酯化反应得到B为CH₃OOC-CH₂-COOCH₃，B与M、乙醇钠发生信息①中的反应生成C，结合C的结构可知M为BrCH₂CH₂CH₂Br，C发生信息②中的反应生成D为，D与HBr发生取代反生成E为，E与B发生信息①中的反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生是反应生成F为，F高温下脱去二氧化碳分子生成X为．
（1）A为HOOC-CH₂-COOH，碳氧双键连接的原子构成平面结构，旋转碳碳单键，两个平面可以共面，故羧基中原子及亚甲基中碳原子可以共面，故分子中最多9个原子共平面，B为CH₃OOC-CH₂-COOCH₃，名称为：丙二酸二乙酯，
故答案为：9；丙二酸二乙酯；
（2）生成F的反应为酯的水解反应，属于取代反应，C中含有的官能团的结构式为：，
故答案为：水解反应或取代反应；；
（3）由上述分析可知，X的结构简式为：，故答案为：；
（4）E与B反应的化学反应方程式为：+CH₂（COOC₂H₅）₂+2C₂H₅ONa→+2NaBr+2C₂H₅OH，
故答案为：+CH₂（COOC₂H₅）₂+2C₂H₅ONa→+2NaBr+2C₂H₅OH，
（5）A与D发生缩聚反应生成高分子化合物，该反应的化学反应方程式为：，
故答案为：；
（6）D（）的同分异构Z满足下列条件：①Z能发生银镜反应，含有醛基，②核磁共振氢谱有3组峰，③能水解，含有酯基，为甲酸形成的酯基，Z的结构简式为：HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案为：HCOOCH₂C（CH₃）₃．

点评 本题考查有机物推断，充分利用有机物的结构及给予的信息进行推断，较好的考查学生自学能力、迁移运用能力，难度中等．