Question

（16分）芳香族化合物A有如下的转化关系：

已知C的结构简式为，F能使溴的CCl₄溶液褪色。请回答下列问题：
（1）C→E的反应类型是________________。
（2）写出结构简式：A                   ；G                      。
（3）请写出E→F反应的化学方程式：                                                  。
（4）检验B中一种官能团的实验操作是                                           。
（5）若有机物H与D互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的H的同分异构体有
        种，任写一种符合此条件的H的结构简式                    。

Answer 1

（1）加成反应（或还原反应）（2分）
（2） （2分）
（2分）
（3）（3分）
（4）取少量B加入到NaHCO₃溶液中产生能使澄清石灰水变浑浊的气体，说明B中含有羧基；或另取少量B加入到溴水中，溴水褪色，说明B中含有碳碳双键（任写一种，3分）
（5）3 （2分）  
CH₂=CHCH₂COOH；或CH₃CH=CHCOOH；或CH₂=C(CH₃)COOH （任写一种，2分）

A是含氧衍生物可以水解，说明是酯类。水解产物之一是C，结构简式为，所以B的分子式为C₃H₄O₂，所以B的结构简式为CH₂＝CHCOOH。B和甲醇发生酯化反应生成D，所以D的结构简式为CH₂＝CHCOOCH₃。D中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，生成高分子化合物G，结构简式为。C中含有苯环，和氢气发生加成反应，生成E，结构简式为
。E中含有羟基，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成F，结构简式是
。
（4）B中含有碳碳双键和羧基两种官能团，检验碳碳双键可以利用溴水，检验羧基可以利用碳酸盐。
（5）H与D互为同分异构体，所以H的分子式为C₄H₆O₂，有机物B是不饱和的羧酸，所以和B互为同系物的H的同分异构体有CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C(CH₃)COOH。