Question

20．香草醛结构简式为：，请按要求完成下列问题：
（1）香草醛有多种同分异构体，其中苯环上的一溴代物只有两种且属于芳香酸的结构简式：；
（2）香草醛的同分异构体中属于芳香酯有6种．其中某些酯与NaOH作用只能消耗等物质的量的NaOH，写出符合该条件的一种酯在NaOH溶液中水解的化学方程式：．
（3）写出香草醛发生银镜反应的化学方程式：．

Answer 1

分析 （1）醚基醛与羧酸是同分异构体，而苯环上的一溴代物只有两种，所以-COOH与甲基在苯环的对位；
（2）属于芳香酯类，含苯环和-COO-，剩余结构为：，在这个结构上插入-COO-，其中1、2、3、4位置，氧端只能靠碳原子插，所以有四种，而位置5可以正反插，所以2种；如其中插在5号位的酯与NaOH作用生成羧酸盐和醇；
（3）香草醛发生银镜发生氧化还原反应，生成单质银、羧酸铵、氨气与水．

解答 解：（1）醚基醛与羧酸是同分异构体，而苯环上的一溴代物只有两种，则苯环只有两种氢，所以-COOH与甲基在苯环的对位，结构为简式为，
故答案为：； 
（2）属于芳香酯类，含苯环和-COO-，剩余结构为：，在这个结构上插入-COO-，其中1、2、3、4位置，氧端只能靠碳原子插，所以有四种，而位置5可以正反插，所以2种；如其中插在5号位的酯与NaOH作用生成羧酸盐和醇，所以方程式为，
故答案为：6；；　　
（3）香草醛发生银镜发生氧化还原反应，生成单质银、羧酸铵、氨气与水，方程式为
，
故答案为：．

点评 本题考查有机物同分异构体的书写以及判断和有机方程式的书写，学生要清楚酯的同分异构体可以用插键的方法来判断同分异构体，有一定的难度．