Question

相对分子质量不超过100的有机物A能与碳酸钠反应产生无色气体；1mol A还可以使含溴160g 的四氯化碳溶液恰好褪为无色；A完全燃烧只生成CO₂和H₂O；经分析其含氧元素的质量分数为37.21%．
（1）试写出A中含有的官能团的名称：

 

．
（2）经核磁共振检测发现A的图谱如下：

①写出A的结构简式：

 

．
②A具有下列性质中的（选填字母）

 

：
a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色b．能使溴水褪色
c．能与乙醇和浓硫酸混合液发生反应   d．能与金属钠反应
③A在一定条件下可以发生聚合反应生成高分子化合物，写出反应的方程式：

 

（3）相对分子质量与A相同的某烃C有多种同分异构体，请写出其中核磁共振氢谱中峰面
积比最大的C的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算,有机物的结构和性质

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）有机物能A能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH；160g溴的物质的量=

160g

160g/mol

=1mol，1mol A还可以使含溴160g 的四氯化碳溶液恰好褪为无色，说明A含有1个不饱和键，
（2）有机物A含完全燃烧只生成CO₂和H₂O，说明有机物A由C、H、O三种元素组成，有机物A中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，故有机物A含有1个-COOH，所以Mr（A）=

16×2

37.21%

=86，去掉1个-COOH，剩余基团式量=86-45=41，组成为C₃H₅，故有机物A为C₃H₅-COOH，结合由核磁共振氢谱可知，分子中有3种H原子，数目之比为3：2：1，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，根据含有官能团判断可能发生的反应；
（3）利用Mr÷14商余法确定烃的分子式，结合核磁共振氢谱判断其结构简式．

解答： 解：（1）有机物能A能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH；160g溴的物质的量=

160g

160g/mol

=1mol，1mol A还可以使含溴160g 的四氯化碳溶液恰好褪为无色，说明A含有1个不饱和键，有机物A中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，故有机物A含有1个-COOH，
故答案为：羧基、碳碳双键；
（2）①有机物A含完全燃烧只生成CO₂和H₂O，说明有机物A由C、H、O三种元素组成，有机物A含有1个-COOH，所以Mr（A）=

16×2

37.21%

=86，去掉1个-COOH，剩余基团式量=86-45=41，组成为C₃H₅，故有机物A为C₃H₅-COOH，由核磁共振氢谱可知，分子中有3种H原子，数目之比为3：2：1，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH；
②a．有机物含有C=C双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a正确；
b．有机物含有C=C双键，能使溴水褪色，故b正确；
c．有机物含有-COOH，能与乙醇和浓硫酸混合液发生酯化反应，故c正确；
d．有机物含有-COOH，与金属钠反应，故d正确，
故答案为：abcd；
③A在一定条件下可以发生聚合反应生成高分子化合物，反应的方程式为：，
故答案为：．
（3）相对分子质量与A相同的某烃C，而

86

14

=6…2，故C为烷烃，分子式为C₆H₁₄，核磁共振氢谱中峰面
积比最大，C的结构简式为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，
故答案为：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂．

点评：本题考查官能团的性质、有机物结构确定，确定有机物中O原子数目是关键，注意利用残余法确定烃基，难度中等．