Question

【题目】莲花清瘟对新型冠状病症状的改善有一定作用，其成分中含有“金银花”。中药“金银花”抗菌杀毒有效成分是“绿原酸”。以下是科研小组设计的“绿原酸”的合成路线：

回答下列问题：

(1)有机物A的名称是__________。

(2)反应①的反应类型是__________。

(3)若碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出有机物B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。

(4)反应D→E中第(1)步的反应方程式是__________。

(5)有机物F中官能团的名称是__________。

(6)反应②的目的是__________。

(7)有机物C的同分异构体有多种，满足以下条件的还有______种。（不考虑立体异构）

a. 具有六元碳环结构；

b. 含有3个氯原子，且同一碳原子上只能连接一个氯原子；

c. 能与NaHCO3溶液反应产生无色无味气泡。

(8)参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线如图。

写出M结构简式__________；反应条件1为_______________。

Answer 1

【答案】1-氯-1,3-丁二烯 取代反应 +5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O 酯基、羟基、醚键 保护其他羟基，防止其转化为酯基 11 NaOH醇溶液加热

【解析】

由图可知，化合物A（）与发生双烯合成反应，生成B（），B与CO、H2O在Ni的催化下反应生成C（），C与Br2发生取代反应生成D（），D发生水解得到E（），E与丙酮（）反应，保护四个羟基得到F（），F与发生取代反应，再用H+将酯基和丙酮叉水解，得到。

（1）有机物A（）为1-氯-1,3-丁二烯；

（2）根据分析，反应①是Br原子取代了羧基的α-H，是取代反应；

（3）根据分析，B为，手性碳有3个，；

（4）根据分析，反应D→E中第(1)步的反应方程式是 +5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O；

（5）有机物F（）中的官能团有酯基、羟基、醚键；

（6）反应②羟基与丙酮反应生成丙酮叉，后续反应又将丙酮叉水解，故作用是保护其他羟基，防止其转化为酯基；

（7）能与NaHCO3溶液反应产生无色无味气泡说明C有羧基，满足条件的同分异构体有：、、、、、、、、、、、12种，除了C之外还有11种；

（8）Br原子应取代羧基的α-H，故M为；反应为卤代烃的消去反应，故条件为NaOH醇溶液加热；