Question

5．苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为证据的是（　　）
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10^-10m．

• A． ①②
• B． ①②③
• C． ①②③⑤
• D． ①②④⑤

Answer 1

分析 ①②③根据碳碳双键的性质判断；
④根据同分异构体数目解答；
⑤单、双键不同，键长不相等．

解答 解：①苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；
③苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；
⑤苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确．
所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据．
故选D．

点评 本题考查苯的结构与性质，难度不大，综合性较大，要求学生知识掌握全面，能运用知识分析和解决问题，重在能力的考查．