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阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬.下图是阿明洛芬的一条合成路线.
(1)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示
甲基(-CH3
甲基(-CH3

(2)E中的官能团有:
氨基、酯基
氨基、酯基
(写名称).
(3)反应④的反应类型是:
还原反应
还原反应

(4)写出F的结构简式:

(5)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(-CN)的完全水解反应生成羧基(-COOH),请写出第二步反应的化学方程式:

(6)化合物是合成某些药物的中间体.试设计合理方案由化合物合成

提示:①合成过程中无机试剂任选;
在400℃、金属氧化物条件下能发生脱羰基反应;
③CH2=CH-CH=CH2与溴水的加成以1,4-加成为主;
④合成反应流程图表示方法示例如下:
分析:(1)反应①为取代反应,碳链骨架不变,则-CH2CN中1个-H原子被-CH3取代;
(2)由合成图可知,D发生与氢气反应生成E,D中硝基发生还原反应;
(3)加氢去氧的反应为还原反应;
(4)由合成图可知,E→F发生取代反应,-NH2中的-H被CH2=C(CH3)CH2-取代;
(5)第二步为酯化反应,醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应;
(6)由化合物合成,结合信息可知,先发生脱羰基反应,再发生1,4加成反应,然后发生水解反应,最后发生氧化反应即可.
解答:解:(1)反应①为取代反应,碳链骨架不变,则-CH2CN中1个-H原子被-CH3取代,则反应物Me2SO4中的“Me”表示甲基(-CH3),故答案为:甲基(-CH3);
(2)由合成图可知,D发生与氢气反应生成E,D中硝基发生还原反应,E中存在-NH2和-COOC-,则官能团为氨基、酯基,故答案为:氨基、酯基;
(3)加氢去氧的反应为还原反应,则反应④为还原反应,故答案为:还原反应;
(4)由合成图可知,E→F发生取代反应,-NH2中的-H被CH2=C(CH3)CH2-取代,则F为
故答案为:
(5)第二步为酯化反应,醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应,该反应为
故答案为:
(6)由化合物合成,结合信息可知,先发生脱羰基反应,再发生1,4加成反应,然后发生水解反应,最后发生氧化反应即可,
该合成路线为
故答案为:
点评:本题考查有机物的合成,熟悉合成图中的反应条件及物质的碳链骨架是分析物质结构及反应类型的关键,并注意信息的利用,题目难度中等,(6)为解答的难点.
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科目:高中化学 来源: 题型:

(2011?如皋市模拟)阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬.下图是阿明洛芬的一条合成路线.

(1)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示
甲基(-CH3
甲基(-CH3

(2)写出F的结构简式

(3)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(-CN)的完全水解反应生成羧基(-COOH),请写出第二步反应的化学方程式

(4)化合物E满足下列要求的同分异构体有
5
5
个.
①含有基团     ②含有对位二取代苯环
(5)阿司匹林也是一种抗炎镇痛药,可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和醋酸酐合成.请以邻羟基苯甲醇为有机原料设计合理步骤合成水杨酸.(已知:苯酚易被氧化而苯酚钠难被氧化.)

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科目:高中化学 来源: 题型:

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬.如图是阿明洛芬的一条合成路线.

(1)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示
甲基(-CH3
甲基(-CH3

(2)E中的官能团有:
氨基、酯基
氨基、酯基
(写名称).
(3)写出反应类型:④
还原反应
还原反应

(4)写出F的结构简式

(5)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(-CN)的完全水解反应生成羧基(-COOH),请写出第二步反应的化学方程式

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科目:高中化学 来源:2012-2013学年安徽省蚌埠市第一次教学质量检查考试化学试卷(解析版) 题型:填空题

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

(1)A在核磁共振氢谱中有              种峰;

(2)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”的结构简式表示:            

(3)E中的含氧官能团有:               (写名称);

(4)写出反应②、⑤的反应类型:                                     

(5)F、H的结构简式分别为                                 

(6)请写出反应④的化学方程式:                     

 

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科目:高中化学 来源:2010-2011学年宁夏高三上学期第五次月考(理综)化学部分 题型:填空题

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

⑴反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示      

⑵E中的官能团有:             (写名称)。   

⑶写出反应类型:④           

⑷写出F的结构简式                               。

⑸反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(—CN)的完全水解反应生成羧基(—COOH), 请写出第二步反应的化学方程式                      

⑹化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成

【提示】①合成过程中无机试剂任选;

在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应;

③CH2=CH-CH=CH2与溴水的加成以1,4-加成为主;

④合成反应流程图表示方法示例如下:

 

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