Question

19．某芳香烃A有如图转化关系：

（1）写出反应②和⑤的反应条件：②氢氧化钠水溶液、加热；⑤浓硫酸、加热．
（2）写出A和D结构简式：A；D
（3）写出反应⑥的化学方程式：+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（4）反应③的反应类型氧化反应．
（5）根据已学知识和获取的信息，写出以CH₃COOH，为原料合成重要的化工产品的路线流程图（无机试剂任选）
合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 由反应④可知D为，C氧化得D，则C为，A与溴水反应生成B，B再生成C，可推得故A为，与溴水发生加成反应，生成B为，B再在碱性条件下发生水解得C，根据反应⑦的产物可知，F发生加聚反应生成高聚物，则F为，E与甲醇发生在酯化反应生成F，则E为，所以反应⑤为消去反应，（5）中以CH₃COOH，为原料合成重要的化工产品，应先制备，可由经消去、加成、水解后生成，以此解答该题．

解答 解：（1）反应②是卤代烃发生水解反应生成醇，反应条件为：氢氧化钠水溶液、加热；
反应⑤发生醇的消去反应，反应条件为：浓硫酸、加热，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；浓硫酸、加热；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为，D结构简式为，
故答案为：；；
（3）反应⑥对应的化学方程式：+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）反应③为将C中的一个醇羟基氧化成醛基，所以反应③是氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（5）以CH₃COOH，为原料合成重要的化工产品，应先制备，可由经消去、加成、水解后生成，则反应的流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，注意根据D的氧化产物结构以及F的加聚产物结构，结合反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，题目难度中等．