Question

已知：RCH₂Br CH₂CN．特种药物G的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）关于特种药物G的下列说法，正确的是

 

．
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色　　　B．1mol药物G最多与2molNaOH反应
C．能使溴水因反应而褪色　　　　　D．能发生硝化反应
（2）写出反应③的化学方程式

 

．
（3）反应①需要的试剂和条件是

 

．
（4）写出C₂H₅OCOOC₂H₅与足量NaOH溶液反应的离子方程式

 

．
（5）写出同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式

 

（写出3种）．
①能发生银镜反应；②能水解；③苯环上仅含两个对位取代基．
（6）以溴苯为原料合成，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图（相关信息可从本题中寻找）：
例：

pb(OAc)4

RCHO

H2/催化剂

加热加压

R．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A．连接苯环的碳原子上没有氢原子，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；
B．G中含有的酯基与氢氧化钠反应；
C．与溴水不反应；
D．含有苯环，能与硝酸发生取代反应；
（2）对比B与乙醇的结构可知，反应③是苯乙酸与乙醇发生酯化反应；
（3）对比A前、后物质的结构，可知甲苯与液溴在光照条件下发生取代反应生成，再与NCN发生取代反应；
（4）C₂H₅OCOOC₂H₅与足量NaOH溶液反应生成碳酸钠与乙醇；
（5）B的同分异构体符合条件：①能发生银镜反应，②能水解，含有甲酸形成的酯基；③苯环上仅含两个对位取代基，变换取代基书写；
（6）溴苯与氢气发生加成反应生成一溴环己烷，再发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴环己烷，再发生水解反应生成1，2-环己二醇，结合示例流程图中信息，可知在Pb（OAc）₄条件下生成OHC-CH₂CH₂CH₂CH₂-CHO，进一步氧化得到HOOC-CH₂CH₂CH₂CH₂-COOH．

解答： 解：（1）A．连接苯环的碳原子上没有氢原子，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B．1mol药物G含有2mol酯基，最多与2molNaOH反应，故B正确；
C．G与溴水不反应，不能使溴水因反应而褪色，故C错误；
D．含有苯环，一定条件需能与硝酸可以发生硝化反应，故D正确，
故选：BD；
（2）对比B与乙醇的结构可知，反应③是苯乙酸与乙醇发生酯化反应，反应方程式为：+HO-C₂H₅

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+HO-C₂H₅

浓硫酸

△

+H₂O；
（3）对比A前、后物质的结构，可知甲苯与液溴在光照条件下发生取代反应生成，再与NCN发生取代反应，故答案为：液溴、光照；
（4）C₂H₅OCOOC₂H₅与足量NaOH溶液反应生成碳酸钠与乙醇，反应离子方程式为：C₂H₅OCOOC₂H₅+2OH^-

△

2C₂H₅OH+CO₃^2-，故答案为：C₂H₅OCOOC₂H₅+2OH^-

△

2C₂H₅OH+CO₃^2-；
（5）B的同分异构体符合条件：①能发生银镜反应，②能水解，含有甲酸形成的酯基；③苯环上仅含两个对位取代基，变换取代基符合条件的同分异构体有：等，
故答案为：等；
（6）溴苯与氢气发生加成反应生成一溴环己烷，再发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴环己烷，再发生水解反应生成1，2-环己二醇，结合示例流程图中信息，可知在Pb（OAc）₄条件下生成OHC-CH₂CH₂CH₂CH₂-CHO，进一步氧化得到HOOC-CH₂CH₂CH₂CH₂-COOH，合成路线流程图为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构与性质、同分异构体书写等，难度中等，（6）中注意根据示例中的信息进行设计，为易错点．