Question

14．人们对苯的认识有一个不断深化的过程．
（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸和生石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式：（NaOH参与反应）
（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃．苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：
（3）环烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3-环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯稳定（填“稳定”或“不稳定”）．
（4）1866年凯库勒（如图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列ad事实（填入编号）
a．苯不能使溴水褪色b．苯能与H₂发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体d．邻二溴苯只有一种
（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是介于单键和双键之间的特殊的化学键．

Answer 1

分析 （1）苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯和碳酸钠；
（2）C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C；苯与液溴易发生取代反应；
（3）1，3-环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，苯的能量低，更稳定；
（4）若为苯的单、双键交替的正六边形平面结构，能与溴水发生加成、邻二溴苯有两种；
（5）苯分子碳碳之间的键为特殊的化学键．

解答 解：（1）苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯和碳酸钠，该反应为，
故答案为：；
（2）C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C，其结构简式为HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；苯与液溴易发生取代反应，该反应为，故答案为：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；；
（3）1，3-环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，苯的能量低，更稳定，则苯比1，3-环己二烯稳定，故答案为：稳定；
（4）若为苯的单、双键交替的正六边形平面结构，能与溴水发生加成、邻二溴苯有两种，但实际上不能与溴水发生加成，邻二溴苯有一种结构，不能解释，故答案为：ad；
（5）苯分子碳碳之间的键不是单键和双键，为介于单键和双键之间的特殊的化学键，故答案为：介于单键和双键之间的特殊的化学键．

点评 本题考查有机物的结构与性质，侧重苯的结构与性质的考查，明确苯中化学键的特殊性是解答的关键，题目难度不大．