Question

13．芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

已知：
回答下列问题：
（1）A的名称是甲苯．I含有官能团的名称是羧基和肽键．
（2）反应⑦的作用是保护氨基，⑩的反应类型是取代反应．
（3）写出反应②的化学方程式：．
（4）D分子中最多有19个原子共平面．E的结构简式为．
（5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：．
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；
②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应．
（6）将由D为起始原料制备的合成路线补充完整．
（无机试剂及溶剂任选）．
合成路线流程图示例如下：
CH₃CHO$→_{催化剂/△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓硫酸/△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子式，可知A为，B为；对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E为；由I中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成F为，F发生还原反应生成G为，由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为：，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成G，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化；
（6）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成．

解答 解：芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子式，可知A为，B为；对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E为；由I中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成F为，F发生还原反应生成G为，由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为：，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成G，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化．
（1）A为，名称是甲苯，I中官能团是羧基和肽键，故答案为：甲苯；羧基、肽键；
（2）反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化，⑩的反应类型是取代反应，
故答案为：保护氨基；取代反应；
（3）该反应方程式为，故答案为：；
（4）通过旋转碳碳单键，可以使苯环、碳碳双键、碳氧双键的平面共面，可以使甲基中1个H原子出平面内，分子中最多有19个原子共平面，E的结构简式为：，
故答案为：19；；
（5）一种同时符合下列条件的F（）的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，含有-OOCH结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为：，
故答案为：；
（6）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，合成路线为，
故答案为：
．

点评 本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，明确有机物官能团及其性质关系、反应条件及题给信息的迁移是解本题关键，难点是有机物合成路线设计及限制型同分异构体种类判断，题目难度中等．