Question

美国化学家R．F．Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖．（X为卤原子）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是

 

．
a．取代反应            b．酯化反应       c．缩聚反应             d．加成反应
（2）C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，F的结构简式是

 

．
（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是

 

．
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色．K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，由M的结构简式结合C为HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，可知B和C在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D，根据D、E反应生成M以及A的分子式可知D为CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，所以E为，根据D可推得B为CH₂=CHCOOH，A发生氧化反应得B，A的分子式为C₃H₄O，所以A为CH₂=CHCHO，E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色，则K为，结合有关物质的性质答题；

解答： 解：根据题中各物质转化关系，由M的结构简式结合C为HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，可知B和C在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D，根据D、E反应生成M以及A的分子式可知D为CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，所以E为，根据D可推得B为CH₂=CHCOOH，A发生氧化反应得B，A的分子式为C₃H₄O，所以A为CH₂=CHCHO，E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色，则K为，
（1）M中有苯环、酯基、碳碳双键等结构，可发生取代、加成反应，不能发生酯化、缩聚，
故选ad；
（2）C为HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，说明C发生了消去反应生成了碳碳双键，所以F的结构简式是（CH₃）₂CHCH=CH₂，
故答案为：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
（3）A为CH₂=CHCHO，而B中没有醛基，所以可以通过检验醛基的存在判断A是否完全生成B，所用试剂为新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液，
故答案为：新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液；
（4）E为，E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色，则K为，K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的合成及推断，把握习题中的信息及转化反应推断物质为解答的关键，题目难度中等．