Question

11．药用有机物A为一种无色液体．从A出发可发生如下一系列反应，请回答：

（1）A中含氧官能团的名称是酯基，反应③的反应类型为取代反应；
（2）化合物F结构简式：；
（3）写出反应①的化学方程式：；
（4）有机物A的同分异体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的异构体有4 种；
（5）E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应．试写出H的结构简式：．

Answer 1

分析 B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，结合A的分子式可知，应是羧酸与酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，结合A的分子式可知，B为，D为，F的结构简式为，A为，据此解答．

解答 解：B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，结合A的分子式可知，应是羧酸与酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，结合A的分子式可知，B为，D为，F的结构简式为，A为，
（1）根据上面的分析可知，A为，其中含氧官能团为酯基，反应③为苯酚与溴的取代反应，故答案为：酯基；取代反应；
（2）化合物F结构简式：，故答案为：；
（3）反应①的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）有机物A的同分异体中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的异构体为，共4种，
故答案为：4；
（5）E为CH₃COOH，它的一种同分异构体H，可以和金属钠反应放出氢气，说明有-OH，且在一定条件下可发生银镜反应，说明有醛基，符合这样条件的结构为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，注意根据发生的反应判断物质含有的官能团，结合有机物分子式推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．