Question

11．PVB（聚乙烯醇缩丁醛）和PI（聚异戊二烯）均为用途广泛的有机制品，用乙炔为原料制备PVB和PI的流程如图．

已知：
（1）A中的官能团名称是碳碳双键、羟基．反应③的条件是浓硫酸、加热．
（2）已知反应⑤属于加成反应，上述转化中还有①② （填序号）也属于该反应类型．
（3）E是A的同分异构体，E的核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且E能发生银镜反应E发生银镜反应的化学方程式是（CH₃）₃CCHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₃CCOONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O．
（4）反应⑦的化学方程式是．
（5）依照PI的合成路线，若将反应①中的反应物“”改为“乙醛”，经过②、③、④后得到以顺式结构为主的高聚物，则用结构简式表示其顺式结构是．
（6）已知：-CH=CH₂$→_{过氧化物}^{HBr}$-CH₂-CH₂-Br，以      为原料合成   ，下列是合成流程图，在括号内注明反应条件，方框内写出有关物质的结构简式．

Answer 1

分析 乙炔与丙酮发生加成反应生成，结合A的分子式可知，与氢气按1：1发生加成反应，可知A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯发生加聚反应得到PI（）．由PVB的结构、结合信息及C的组成，逆推可知D为，则C为，B为CH₂=CHOOCCH₃，以为原料制时，首先在NaOH的乙醇溶液中消去，再与HBr加成，再水解生成醇，酯化生成酯，据此答题．

解答 解：乙炔与丙酮发生加成反应生成，结合A的分子式可知，与氢气按1：1发生加成反应，可知A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯发生加聚反应得到PI（）．由PVB的结构、结合信息及C的组成，逆推可知D为，则C为，B为CH₂=CHOOCCH₃．
（1）A为，含有的官能团为：碳碳双键、羟基，反应③是A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成异戊二烯，所以反应的条件是浓硫酸、加热，
故答案为：碳碳双键、羟基；浓硫酸、加热；
（2）反应⑤属于加成反应，上述转化中①②属于加成反应，
故答案为：①②；
（3）E是A（）的同分异构体，E的核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且E能发生银镜反应，则E为（CH₃）₃CCHO，E发生银镜反应的化学方程式是：（CH₃）₃CCHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₃CCOONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案为：（CH₃）₃CCHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₃CCOONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（4）反应⑦的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）依照PI的合成路线，若将反应①中的反应物“”改为“乙醛”，经过②、③、④后得到以顺式结构为主的高聚物，则用结构简式表示其顺式结构是：，
故答案为：．
（6）以为原料制时，首先在NaOH的乙醇溶液中消去，再与HBr加成，再水解生成醇，酯化生成酯，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用转化中有机物的结构与分子式采用正逆相结合的方法进行推断，较好的考查学生放学推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．