Question

19．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物．实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A的结构简式为．C的化学名称是三氟甲苯．
（2）③的反应试剂和反应条件分别是浓硫酸、浓硝酸，并加热，该反应的类型是取代反应．
（3）⑤的反应方程式为．吡啶是一种有机碱，其作用是吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率．
（4）G的分子式为C₁₁H₁₁O₃N₂F₃．
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有9种．
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）．

Answer 1

分析 由B的分子式可知A为，则B为，C为三氟甲苯，发生硝化反应生成D，D还原生成E，生成F为，然后发生硝化反应生成G，结合对应的有机物的结构和性质解答（1）～（4）；
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环有3个不同 的取代基，对应的同分异构体的种类为${C}_{5}^{2}$种；
（6）由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成，发生还原反应生成，最后与CH₃COCl发生取代反应可生成，以此解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知A为甲苯，结构简式为，C的化学名称是三氟甲苯，故答案为：；三氟甲苯；
（2）③为三氟甲苯的硝化反应，反应条件是在浓硫酸作用下，加热，与浓硝酸发生取代反应，
故答案为：浓硫酸、浓硝酸，并加热；取代反应；
（3）⑤的反应方程式为，反应中吡啶的作用是吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率，
故答案为：；吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率；
（4）由结构简式可知G的分子式为C₁₁H₁₁O₃N₂F₃，故答案为：C₁₁H₁₁O₃N₂F₃；
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环有3个不同 的取代基，如固定一种取代基，则对应的同分异构体的种类为${C}_{5}^{2}$=10，或者说，固定-CF₃和-NO₂，如-CF₃和-NO₂处于邻位，另一种取代基有4种位置，-CF₃和-NO₂处于间位，另一种取代基有4种位置，-CF₃和-NO₂处于对位，另一种取代基有2种位置，共10种，则H可能的结构还有9种，
故答案为：9；
（6）由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成，发生还原反应生成，最后与CH₃COCl发生取代反应可生成，则合成流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为2017云南考题，侧重考查学生的分析能力，注意把握题给信息，把握官能团的变化，对比有机物的结构简式，推断A为解答该题的突破口，难度中等．