Question

聚丙烯酰胺   是其一种应用广泛的水溶性高分子．实验室可通过图1路径制备其单体丙烯酰胺：

请回答下列问题：
（1）丙烯酰胺中含有的官能团有羰基、

碳碳双键和氨基

；
（2）反应Ⅰ的化学方程式是

CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

，反应Ⅱ的反应类型是

取代反应

；
（3）图2是一种以丙烯为原料合成丙烯酸的路线：
己如A能使溴的四氯化碳溶液褪色，B完全燃烧的产物只有CO₂和H₂O．A的结构简式是

CH₂=CHCH₂Cl

，E转换为丙烯酸钾的反应试剂和反应条件是

加热、氢氧化钠的醇溶液

；C的分子式为

C₃H₇OCl

．

Answer 1

分析：（1）丙烯酰胺中含有的官能团是碳碳双键、氨基和羰基；
（2）丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯和甲醇、氨气反应生成丙烯酸酰胺；
（3）丙烯和氯气反应生成A，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A中含有碳碳双键，所以丙烯和氯气发生取代反应生成3-氯丙烯，则A是3-氯丙烯，3-氯丙烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B丙烯醇，丙烯醇和氯化氢发生加成反应C，C中醇羟基被氧化生成醛基，醛基被氧化生成羧基，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成丙烯酸钾，丙烯酸钾和酸反应生成丙烯酸．

解答：解：（1）根据丙烯酰胺的结构简式知，丙烯酰胺中含有的官能团是碳碳双键、氨基和羰基，
故答案为：碳碳双键和氨基；
（2）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，反应方程式为：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，丙烯酸甲酯和甲醇、氨气反应生成丙烯酸酰胺，根据丙烯酸甲酯和丙烯酰胺的结构简式知，该反应属于取代反应，
故答案为：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，取代反应；
（3）丙烯和氯气反应生成A，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A中含有碳碳双键，所以丙烯和氯气发生取代反应生成3-氯丙烯，则A是3-氯丙烯，3-氯丙烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B丙烯醇，丙烯醇和氯化氢发生加成反应C，C中醇羟基被氧化生成醛基，醛基被氧化生成羧基，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成丙烯酸钾，丙烯酸钾和酸反应生成丙烯酸，
通过以上分析知，A的结构简式为：CH₂=CHCH₂Cl，在加热条件下，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成丙烯酸钾，C是含有氯原子的醇，其分子式为C₃H₇OCl，
故答案为：CH₂=CHCH₂Cl，加热、氢氧化钠的醇溶液，C₃H₇OCl．

点评：本题考查了有机物的推断，根据有机物的官能团及其性质来分析解答，注意分析有机反应中断键和成键方式，了解基本有机反应类型，难度中等．