Question

以两种简单烯烃为原料，通过如下方法可合成一种高分子化合物M：

已知：①磷酸的结构式为：
②M的结构为：
③
回答下列问题：
（1）2-甲基丙烯的同分异构体共有

5

种（含2-甲基丙烯本身，不考虑立体异构）．
（2）反应③、⑥的类型为

加成反应

、

加聚反应

．
（3）反应②的化学方程式为

CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=C（CH₃）CH₂OH+NaCl

．
（4）反应⑤的化学方程式为

．
（5）请用反应流程图表示A→B的合成线路，并注明反应条件

（提醒：一定条件下，氧化羟基、醛基的条件足以氧化C=C）．例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

CH₂=CH₂

高温高压

Answer 1

分析：丙烯与HClO反应生成C，C转化为D，结合信息③可知，C为CH₃CH（OH）CH₂Cl，D为；
CH₂=CH（CH₃）-CH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，A为CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH，进行系列转化生成B，B是2-甲基丙烯酸，结构简式为CH₂=CH（CH₃）-COOH，B、D、磷酸发生反应E，由高分子化合物M的结构可知，E为，通过加聚反应生成高聚物M，
（1）考虑不含支链，移动C=C双键位置，含有三元环，含有四元环，判断同分异构体数目；
（2）结合信息③，可知反应③属于加成反应，反应⑥属于加聚反应；
（3）反应②是CH₂=CH（CH₃）-CH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH；
（4）反应⑤是CH₂=CH（CH₃）-COOH、、磷酸发生反应生成；
（5）CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH在一定条件与HCl发生加成反应生成（CH₃）₂CCl-CH₂OH，在Cu作催化剂条件下氧化生成（CH₃）₂CCl-CHO，进一步氧化物（CH₃）₂CCl-COOH，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，最后酸化生成CH₂=CH（CH₃）-COOH．

解答：解：丙烯与HClO反应生成C，C转化为D，结合信息③可知，C为CH₃CH（OH）CH₂Cl，D为；
CH₂=CH（CH₃）-CH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，A为CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH，进行系列转化生成B，B是2-甲基丙烯酸，结构简式为CH₂=CH（CH₃）-COOH，B、D、磷酸发生反应E，由高分子化合物M的结构可知，E为，通过加聚反应生成高聚物M，
（1）不含支链，移动C=C双键位置，有C=C-C-C、C-C=C-C两种，含有三元环，有1种，含有四元环，有1种，包含2-甲基丙烯，不含顺反异构，共有5种，故答案为：5；
（2）反应③是丙烯与HClO反应CH₃CH（OH）CH₂Cl，属于加成反应，
反应⑥是通过加聚反应生成高聚物M，
故答案为：加成反应，加聚反应；
（3）反应②是CH₂=CH（CH₃）-CH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH，反应方程式为：CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=C（CH₃）CH₂OH+NaCl，
故答案为：CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=C（CH₃）CH₂OH+NaCl；
（4）反应⑤是CH₂=CH（CH₃）-COOH、、磷酸发生反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH在一定条件与HCl发生加成反应生成（CH₃）₂CCl-CH₂OH，在Cu作催化剂条件下氧化生成（CH₃）₂CCl-CHO，进一步氧化物（CH₃）₂CCl-COOH，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，最后酸化生成CH₂=CH（CH₃）-COOH，流程图为：
，
故答案为：．

点评：考查有机物的推断与合成，难度中等，需要学生根据题目提供的信息，利用顺推法进行推断，以考查学生的自学能力与综合运用能力为主．