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【题目】颠茄酸酯(J)是一种溃疡病治疗的辅助药物,其合成路线如下,回答下列问题:

(1) B的相对分子质量为104,分子中氢的质量分数为7.69%,且反应为加成反应,则X含有的官能团的名称是_______________,物质B的名称为_______________

(2) 反应的反应类型为_______________

(3) C的结构简式为_________________________

(4) 写出D→E反应的化学方程式_____________________________________________

(5) 化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的结构有_________种。

能发生水解反应和银镜反应;

能与FeCl3发生显色反应;

苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种。

其中某种同分异构体进行水解反应时,1mol该物质消耗3molNaOH,该同分异构体的结构简式为____________________。(写出一种即可)

【答案】碳碳三键 苯乙烯 消去反应 2+O22+2H2O 6

【解析】

由烃B中含氢的质量分数为7.69%B的相对分子质量为104,所以含有H原子数为:1047.69%=8,含碳原子数为:=8,所以烃B的分子式为C8H8。反应①为加成反应,所以XCHCH,和苯发生加成反应生成BHBr发生加成反应生成C,所以C为卤代烃,CNaOH溶液中发生水解生成醇D,醇在铜催化下加热发生催化氧化生成醛或酮EE能和新制的氢氧化铜反应,所以BHBr加成时,溴原子加在端点碳原子上,所以C的结构简式为:C发生卤代烃的水解反应生成D),D催化氧化生成E),E和新制的氢氧化铜反应后酸化生成F() F与乙醇发生酯化反应生成G结合有机物H的结构可知反应②发生取代反应,同时生成乙醇。H与氢气发生加成反应生成I反应③是I在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J(颠茄酸酯)

1)由烃B中含氢的质量分数为7.69%B的相对分子质量为104,所以含有H原子数为:1047.69%=8,含碳原子数为:=8,所以烃B的分子式为C8H8。反应①为加成反应,所以XCHCH,和苯发生加成反应生成B,名称为苯乙烯。XC2H2X分子中含有碳碳三键;

答案:碳碳三键;苯乙烯;

(2) 反应③是I在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J,所以反应③的反应类型为消去反应;答案:消去反应;

(3)根据分析可知: BHBr发生加成反应生成C,所以C的结构简式为:;答案:

(4)由上述分析可知D,在根据框图 可知,D→E发生氧化反应,反应的化学方程式:2+O22+2H2O;答案:2+O22+2H2O

(5) 通过分析可知化合物I的结构简式为:,有多种同分异构体,同时满足(1)能发生水解和银镜反应,所以含有酯基和醛基,I的苯环上连接的基团只有一个不饱和度,所以酯基和醛基要合二为一,即必须为甲酸酯;(2)能与FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基,(3)苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种说明苯环上含有一种氢原子,其结构简式为:,,,,6种;其中某种同分异构体进行水解反应时,1mol该物质消耗3molNaOH,该同分异构体的结构简式为:;答案:6

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