Question

2-甲基-2-丁烯酸甲酯是一种重要的化工原料，其价格昂贵，每升在4万元左右．下面是该物质的一种合成路线：

已知：R-CN 

H3O+

 R-COOH．
请回答下列问题：
（1）A是一氯代烷，则其结构简式为

 

；反应②的反应条件是

 

；
（2）写出反应③的化学方程式：

 

；
（3）C的结构简式为

 

，其所含官能团的名称是

 

；
（4）步骤④的反应条件是

 

，反应类型是

 

．该步骤中除生成C外，还有很多副产物．如果某副产物具有与C不同的官能团，则其官能团可能是

 

（填写一种官能团的名称即可）；
（5）2-甲基-2-丁烯酸甲酯的某种羧酸类链状同分异构体X，分子中含有3个甲基．则X的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：丁烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A，则A是氯代烃，A生成B，B反应生成CH₃COCH₂CH₃，应该是B发生氧化反应生成CH₃COCH₂CH₃，则B是醇，其结构简式为CH₃CHOHCH₂CH₃，A和NaOH的水溶液发生取代反应生成B，则A的结构简式为CH₃CHClCH₂CH₃，发生反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成CH₃CH=C（CH₃）COOCH₃，则C的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，所以反应④是消去反应，据此分析解答．

解答： 解：丁烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A，则A是氯代烃，A生成B，B反应生成CH₃COCH₂CH₃，应该是B发生氧化反应生成CH₃COCH₂CH₃，则B是醇，其结构简式为CH₃CHOHCH₂CH₃，A和NaOH的水溶液发生取代反应生成B，则A的结构简式为CH₃CHClCH₂CH₃，发生反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成CH₃CH=C（CH₃）COOCH₃，则C的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，所以反应④是消去反应，
（1）通过以上分析知，A是一氯代烷，则其结构简式为CH₃CHClCH₂CH₃；A的结构简式为CH₃CHClCH₂CH₃，B的结构简式为CH₃CHOHCH₂CH₃，所以A和NaOH的水溶液发生取代反应，则反应②的反应条件是NaOH的水溶液、加热，
故答案为：CH₃CHClCH₂CH₃；NaOH的水溶液、加热；
（2）B的结构简式为CH₃CHOHCH₂CH₃，2-丁醇被氧气氧化生成CH₃COCH₂CH₃，所以反应③的化学方程式：，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，C的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，其所含官能团的名称是碳碳双键、羧基，
故答案为：CH₃CH=C（CH₃）COOH；碳碳双键和羧基；
（4）步骤④是发生消去反应生成C，所以它的反应条件是浓硫酸、加热，反应类型是消去反应；该步骤中除生成C外，还有很多副产物．如果某副产物具有与C不同的官能团，则其副反应是该物质发生酯化反应或取代反应，则其官能团可能是酯基或醚键，
故答案为：浓硫酸、加热；消去反应；酯基或醚键；
（5）2-甲基-2-丁烯酸甲酯的某种羧酸类链状同分异构体X，分子中含有3个甲基，则X的结构简式为 ，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查分析、推导、知识迁移能力，明确物质中官能团及其性质是解本题关键，注意结合题给信息推断，注意有机物发生反应时断键和成键方式，题目难度中等．