Question

10．镇痉药物C、化合物N及高分子树脂（ ）的合成路线如下：

已知：RCHO$→_{②H_{2}O/H+△}^{①HCN/OH-}$
RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′（R、R′代表烃基）
（1）A的含氧官能团的名称是醛基．
（2）A在催化剂作用下可与H₂反应生成B． 酯类化合物C的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其结构简式是．
（3）A发生银镜反应的化学方程式是+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加热}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）扁桃酸（ ）有多种同分异构体．属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有13种，写出其中一种含亚甲基（-CH₂-）的同分异构体的结构简式．
（5）F与M合成高分子树脂的化学方程式是．
（6）E和F生成N的化学方程式是+→+HCl．

Answer 1

分析 由高分子树脂（）的合成路线可知，由逆推法可知，M为HCHO，F为，结合信息，RCHO在碱性条件下反应，A为，化合物B为苯甲醇，则C为，A与银氨溶液反应生成D，则D为，再由信息可知，E为，E、F发生取代反应生成N，则N为，据此答题．

解答 解：（1）A为苯甲醛，官能团为醛基，故答案为：醛基；
（2）酯类化合物C的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其结构简式是，
故答案为：；
（3）A为，其发生银镜反应的化学方程式为+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加热}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加热}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）扁桃酸（）有多种同分异构体．属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体，符合①为甲酸酯  ②含有酚羟基，故取代基为-OH、-CH₂OOCH，有邻、间、对三种，取代基为-OH、-CH₃、-OOCH，当-CH₃、-OOCH处于邻位，-OH有4种位置，当-CH₃、-OOCH处于间位，-OH有4种位置，当-CH₃、-OOCH处于对位，-OH有2种位置，故符合条件的同分异构体有3+4+4+2=13种，含亚甲基（-CH₂-）的同分异构体的结构简式为（任意一种），
故答案为：13；（任意一种）；
（5）F与M合成高分子树脂的化学方程式是，
故答案为：；
（6）E为，F为，E、F发生取代反应生成N，则N为，化学方程式为+→+HCl，故答案为：+→+HCl．

点评 本题考查有机物的合成，利用合成路线中物质官能团及碳链的变化推断各物质是解答的关键，注意结合信息来分析官能团的性质，题目难度中等，同分异构体的推断是解答的难点．