Question

11．有机物W的相对分子质量大于110，小于150，其中碳和氢的质量分数之和为51.52%，W在氧气中完全燃烧只生成二氧化碳和水．请回答下列问题：
（1）W分子中含有4个氧原子．
（2）W的相对分子质量是132．
（3）W的分子式是C₅H₈O₄．
（4）根据下列信息推断W的结构简式：
①若W在核磁共振氢谱上只有2个峰，能和碳酸氢钠反应放出二氧化碳，则W的结构简式为HOOCC（CH₃）₂COOH，写出W与足量的乙醇在浓硫酸、加热条件下反应的化学方程式：HOOCC（CH₃）₂COOH+2CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
②若W在核磁共振氢谱上两组峰的面积之比为1：1，则W的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）根据含氧量和相对分子质量的范围，得出氧原子数的范围，最终确定分子中含有的氧原子数目；
（2）根据氧元素的质量分数、分子中含有的氧原子数目求出有机化合物的相对分子质量，利用摩尔质量在以g/mol为单位时在数值上等于相对分子质量，求出该有机化合物的摩尔质量；
（3）根据相对分子质量和分子中含有的氧原子数目计算化学式；
（4）①W在核磁共振氢谱上只有2个峰，说明只具有2种环境不同的H，乙醇与羧酸反应生成酯，据此解答即可；
②若W在核磁共振氢谱上两组峰的面积之比为1：1，故此有机物中的两种H个数相同，据此解答即可．

解答 解：（1）由题意知，氧的质量分数为1-51.52%=48.48%，由有机化合物的相对分子质量大于110，小于150，即分子中氧原子个数为大于$\frac{110×0.4848}{16}$=3.33，小于$\frac{150×0.4848}{16}$=4.5，所以氧原子为4个，故答案为：4；
（2）分子中氧原子为4个，氧的质量分数为48.48%，则有机化合物分子质量=$\frac{4×16}{0.4848}$=132，所以有机化合物的相对分子质量是132，故答案为：132；
（3）分子中氧原子为4个，所以C、H的相对原子质量之和为：132-16×4=68，可确定化学式为C₅H₈O₄；故答案为：C₅H₈O₄；
（4）①W在核磁共振氢谱上只有2个峰，说明只具有2种环境不同的H，能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体，说明此有机物含有-COOH，且为2个，此时有一种H，故剩余6个H应为1种环境的H，故此有机物的结构简式为：HOOCC（CH₃）₂COOH，与足量乙醇反应生成酯，化学反应方程式为：HOOCC（CH₃）₂COOH+2CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）₂COOCH₂CH₃+2H₂O，故答案为：HOOCC（CH₃）₂COOH；HOOCC（CH₃）₂COOH+2CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
②若W在核磁共振氢谱上两组峰的面积之比为1：1，故此有机物中的两种H个数相同，即分别为4，结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题主要考查有机物分子式的确定，题目难度不大，注意计算氧原子数为解答该题的关键．