Question

（8分）环丙胺是合成喹喏酮类抗菌药物环丙沙星的重要原料，文献报导的合成方法很多，最近有人提出了下述合成路线：

 

 

 

 

 

 

 

 

 

试回答下列问题：

1．原料（1）的名称是什么？

2．(C₄H₉)₄N^＋Br^－是什么催化剂？

3．实验发现由（2）制备（3）时，如果ROH采用甲醇或乙醇，（3）的产率很低，你认为原因是什么？

4．由（4）制备（5）涉及一个重要的人名反应，这个人名反应叫什么？

5．写出（2）到（3）的反应机理。

Answer 1

1．γ－丁内脂（2分）

2．相转移催化剂（1分）

3．当ROH为甲醇或乙醇时，中酯基的位阻小，易被OH^－皂化（水解），皂化副反应加剧，因而关环产物（3）的收率降低。（2分）

4.霍夫曼重排（霍夫曼降解）（1分）

5．（2分）