Question

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：
请回答下列问题：
（1）下列有关F的说法正确的是     。

A．分子式是C7H7NO2Br	B．能形成内盐
C．能发生取代反应和缩聚反应	D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应

（2）C→ D的反应类型是       。
（3） B→C的化学方程式是       。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是   。
（4）D→E反应所需的试剂是       。
（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式     （写出3个）。   
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有 
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer 1

（1）B、C    （各1分，共2分，有错选不给分）
（2） 氧化反应  （1分）
（3）
氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基       （2分，其它合理答案也给分）
（4）Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe                                                 （2分）
（5）（各1分，共3分,其它合理答案也给分）
（6）(共3分，其它合理答案也给分）

解析试题分析：（1）A、分子式是C₇H₆NO₂Br，错误； B、因为在一个分子中既有羧基，又有氨基，因此能形成内盐，正确；C、含有羧基，可以跟醇发生取代反应生成酯，含有溴原子，可以发生取代反应，在一个分子中含有竣基和氨基，因此，可以发生缩聚反应。D、1 mol的 F最多可以和3 mol NaOH反应 ，错误。
（2）反应过程可以这样来看，甲苯→A对硝基甲苯→B对氨基甲苯→C对乙酰氨基甲苯→D对乙酰氨基苯甲酸→E→F；可以看出从C到D就是甲基被氧化成羧基的过程，因此这是一个氧化反应。
（3）
氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基       
（4）这是一个卤素与苯的一个取代反应：Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe
（5）
（6）
乙烯也可以先跟水反应生成乙醇，然后乙醇再被催化氧化成乙醛，但是这样的话得经过两步，浪费原料，也降低了原料的转化率，不如直接将乙烯氧化好。
考点：有机物的转化。