Question

丁子香酚的结构简式为CH₂CH===CH₂OHOCH₃。F是丁子香酚的一种同分异构体，常用于合成药物的中间体，可以通过以下方案合成。A是一种气态氢，密度是同温同压时氢气的14倍。

(1)①的化学反应类型为________。

(2)下列物质不能与丁子香酚发生反应的是________(填序号)。

a．NaOH溶液                     B．NaHCO₃溶液

c．Br₂的四氯化碳溶液             D．酸性高锰酸钾溶液

(3)写出反应③的化学反应方程式：________________________________________________________________________

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(4)写出3种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________

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Answer 1

①含有苯环　②能够发生银镜反应

解析：根据题意中A的密度是同温同压时氢气的14倍，由阿伏加德罗定律的推论可知A的相对分子质量为28，则A为乙烯。根据反应条件可知乙烯与水发生加成反应生成的有机物B为乙醇。丁子香酚中含有酚羟基，可以与NaOH溶液发生反应；由于酸性：H₂CO₃>酚羟基可知，其不能与NaHCO₃溶液发生反应；含碳碳双键，能够与Br₂发生加成反应，也可以被酸性KMnO₄溶液氧化。根据反应②的条件可知有机物D中的醛基被氧化为羧基，B与E发生酯化反应。保持D中的官能团不变，若该同分异构体含有2个侧链，则应该有邻位和间位2种，也可以是苯环上只有1个侧链，共3种结构。