Question

脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为________，

1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________ mol O2。

（2）化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；

化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，

相应的化学方程式为_____ ____。

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为__________。

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，

Ⅴ的结构简式为__________，Ⅵ的结构简式为______________。

（5）一定条件下， 与

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为__________。

 

Answer 1

　（1）C6H10O3 　 （1分） 7（2分）

（2）溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液（1分）

（3）

 

(4 )HOCH2CHCHCH2OH OHCCHCHCHO

（5）

 

【解析】

试题分析：　（1）化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3，根据x＋得，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗O2的物质的量为6＋＝7 mol。 （2）在化合物Ⅱ中含有碳碳双键，所以能使溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色，C10H11Cl与NaOH溶液共热生成化合物Ⅱ，所以化合物Ⅲ的结构简式为CHCHCHClCH3。

（3）CHCHCHClCH3与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，其产物的结构简式为

CHCHCHCH2

或CHCCHCH3，除苯环外，符合峰面积之比为1∶1∶1∶2的是前者。

（4）化合物Ⅴ应为含有碳碳双键的二元醇，其结构简式为HOCH2CHCHCH2OH，Ⅵ的结构简式为OHCCHCHCHO。

（5）抓住题干中“脱水偶联反应”这一信息，应是CHOH提供羟基，BrC≡CH提供“炔氢”生成水，即生成CHC≡CBr。

考点：有机物的结构和性质