Question

浓

苯佐卡因(Benzocaine)化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯，是一种白色针状晶体。它是重要的医药中间体，可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料。苯佐卡因的合成路线主要有以下几种途径：

已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其它基团主要进入它的间位。

②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

请回答下列问题：

（1）反应①的反应类型为      ▲      ，反应①除了主要生成A物质外，还可能生成                 ▲              等副产物（写出一种副产物的结构简式即可）

（2）途经I中的步骤③的目的是                    ▲                      。

（3）已知化合物B的分子式为C₇H₅NO₄，请写出B的结构简式：       ▲       。

（4）途径II中的步骤①和⑤能否互换，判断并说明理由：              ▲         。

（5）与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低。有同学受途径II的启发，自行设计了途径III，请写出反应⑧的化学方程式：

                           ▲                         。

（6）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH₂直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：

        ▲       、      ▲      。

Answer 1

（1）取代（1分）  、（1分）

（2）保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化（2分）

（3）（2分）

（4）不能，否则，－NO₂将取代苯环上羧基间位的氢（或说得不到对硝基苯甲酸）（2分）

（5） (2分)

（6）（2分）、（2分）

解析: