Question

12．G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环．G的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①RCH═CH₂+CH₂═CHR′$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂═CH₂+RCH═CHR′；
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；
③D和F是同系物．
请回答下列问题：
（1）（CH₃）₂C=CH₂的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯．
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应．
（3）D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基，G的结构简式为．
（4）生成E的化学方程式为．
（5）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有21 种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为．
（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α-羟基丙酸（）的合成线路：．

Answer 1

分析 由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与HBr发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子，故E为，C₈H₇O₂Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为，
（6）丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH发生氧化反应生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH₃CHOHCOOH，据此分析解答．

解答 解：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为；
苯乙烯与HOBr发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子，故E为，C₈H₇O₂Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为，
（1）（CH₃）₂C=CH₂的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯，故答案为：2-甲基-1-丙烯；
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应；
（3）D为，D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基，G的结构简式为，故答案为：醇羟基和羧基；；
（4）生成E的化学方程式为，
故答案为：；
（5）F的同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O，
苯环上邻、间、对3种：，侧链有异构体：、、、
7种，故异构体有3×7=21种；
核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位（3种H）、侧
链上1种H（上述前两种）才符合条件，其结构简式为，
故答案为：21；；
（6）丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH发生氧化反应生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH₃CHOHCOOH，其合成路线为，故答案为：
．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，根据某些物质结构简式、反应条件、题给信息进行推断，明确官能团及其性质关系是解本题关键，难点是（5）同分异构体种类判断，题目难度中等．