Question

3．已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构．下列可以作为证据的实验事实是：
①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色  ②苯中6个碳碳键完全相同  
③苯能在一定条件下与氢气加成生成环己烷  ④实验室测得邻二甲苯只有一种结构  
⑤苯不能使溴水因反应而褪色（　　）

• A． ②③④⑤
• B． ①③④⑤
• C． ①②③④
• D． ①②④⑤

Answer 1

分析 ①依据苯的性质判断苯的结构，高锰酸钾溶液具有强氧化性，遇到含双键或三键等不饱和键的物质会褪色分析；
②单键和双键不同，而事实是苯分子中的碳碳键完全相同；
③依据与氢气发生加成反应是不饱和键的性质分析；
④如果苯是单双键交替结构，则邻二甲苯的结构应该有两种；
⑤如果苯是单双键交替结构，则苯应该能与溴水发生加成反应．

解答 解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，故①正确；
②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，说明苯分子中不存在碳碳单、双键的交替结构，故②正确；
③苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④如果苯是单双键交替结构，则邻二甲苯的结构应该有两种，而现在事实是实验室测得邻二甲苯只有一种结构，说明苯不是单双键交替结构，故④正确；
⑤如果苯是单双键交替结构，则苯应该能与溴水发生加成反应，苯不能因发生化学反应而使溴水溶液褪色说明不存在双键，说明苯分子中不存在碳碳单、双键的交替结构，故⑤正确；
故选D．

点评 本题考查苯的结构与性质，难度不大，综合性较大，要求知识掌握全面，能运用知识分析和解决问题，重在能力的考查．