Question

（2010?杭州一模）已知：RCN

H2O/H+

RCOOH，丙烯是重要的化工原料，一定条件下可发生下列转化：

回答下列问题：
（1）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为

+2NaOH+H₂O+NaBr

．
（2）D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为

+2C₂H₅OH

浓H2SO4

△

+2H₂O

．
（3）B的同分异构体有多种．写出其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应且结构中只有一个甲基的所有可能的物质的结构简式

CH₃CH（OH）CH₂CHOCH₃CH₂CH（OH）CHOHOCH₂CH（CH₃）CHO

．

Answer 1

分析：丙烯与HBr发生加成反应生成A，A为溴代烷，A与KCN发生取代反应，生成，故A为，由信息RCN

H2O/H+

RCOOH，可知B为，与KCN发生取代反应生成C，C为，由C

H2O/H+

D结合题给信息知，D为，与足量的乙醇发生酯化反应生成E，E为，据此解答．

解答：解：丙烯与HBr发生加成反应生成A，A为溴代烷，A与KCN发生取代反应，生成，故A为，由信息RCN

H2O/H+

RCOOH，可知B为，与KCN发生取代反应生成C，C为，由C

H2O/H+

D结合题给信息知，D为，与足量的乙醇发生酯化反应生成E，E为，
（1）为含有溴原子的羧酸，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应，反应方程式为：+2NaOH +H₂O+NaBr，故答案为：+2NaOH +H₂O+NaBr；
（2）D中含有羧基，在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应，反应方程式为 +2C₂H₅OH

浓H2SO4

△

+2H₂O，
故答案为：+2C₂H₅OH

浓H2SO4

△

+2H₂O；
（3）的同分异构体有多种，其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，说明分子中含有醛基-CHO与羟基-OH，且只有一个甲基，所以符合结构的有机物为：CH₃CH（OH）CH₂CHO、CH₃CH₂CH（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO，
故答案为：CH₃CH（OH）CH₂CHO、CH₃CH₂CH（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO．

点评：本题考查有机推断与合成，涉及烯烃、卤代烃、醇、羧酸的性质以及根据信息进行的反应等，是对有机化合物知识的综合考查，利用给出的反应信息推断A的结构是解题的关键，然后利用正推法推断其它物质，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是高考热点题型，难度中等．