Question

9．ClCH₂COONa是合成一种除草剂的重要原料，其制备过程如下：

请回答下列问题：
（1）已知烃A的相对分子质量为28，则其结构简式为CH₂=CH₂，反应①的反应类型为加成反应．
（2）烃A在一定条件下发生聚合反应可生成高分子化合物，反应的化学方程式为nCH₂=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$．
（3）反应②的催化氧化反应的化学方程式为2ClCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2ClCH₂CHO+2H₂O．
（4）在浓硫酸的作用下，ClCH₂CH₂OH与ClCH₂COOH的酯化反应的化学方程式为ClCH₂CH₂OH+ClCH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$ClCH₂COOCH₂CH₂Cl+H₂O．
（5）A在一定条件下与水加成的产物形成的燃料电池（电解质为KOH）中，负极的电极反应式为：CH₃CH₂OH+16OH^--12e^-=2CO₃^2-+11H₂O．
（6）甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，其环上一氯代物的同分异构体有4种．

Answer 1

分析 由烃A的相对分子质量为28，可推出其分子式为C₂H₄，结构简式为CH₂=CH₂，反应①的有机反应类型为加成反应，结合B的氧化产物可知，反应①产物结构简式为ClCH₂CH₂OH，催化氧化生成B为ClCH₂CHO，B进一步发生氧化反应得到ClCH₂CHOOH，再与碳酸氢钠反应得到ClCH₂CHOONa．
（4）发生酯化反应，反应原理为酸脱羟基醇脱氢，注意反应条件和配平，不要漏掉水分子；
（5）A在一定条件下与水加成的产物为CH₃CH₂OH，形成的燃料电池（电解质为KOH）中，负极发生氧化反应，乙醇获得电子，碱性条件下生成碳酸根与水；
（6）根据等效氢进行判断．

解答 解：由烃A的相对分子质量为28，可推出其分子式为C₂H₄，结构简式为CH₂=CH₂，反应①的有机反应类型为加成反应，结合B的氧化产物可知，反应①产物结构简式为ClCH₂CH₂OH，催化氧化生成B为ClCH₂CHO，B进一步发生氧化反应得到ClCH₂CHOOH，再与碳酸氢钠反应得到ClCH₂CHOONa．
（1）烃A的结构简式为：CH₂=CH₂，反应①的有机反应类型为加成反应，故答案为：CH₂=CH₂；加成反应；
（2）烃A发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式为：nCH₂=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：nCH₂=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$；
（3）反应②的催化氧化反应的化学方程式为：2ClCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2ClCH₂CHO+2H₂O，
故答案为：2ClCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2ClCH₂CHO+2H₂O；
（4）在浓硫酸的作用下，ClCH₂CH₂OH与ClCH₂COOH的酯化反应的化学方程式为：ClCH₂CH₂OH+ClCH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$ClCH₂COOCH₂CH₂Cl+H₂O，
故答案为：ClCH₂CH₂OH+ClCH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$ClCH₂COOCH₂CH₂Cl+H₂O；
（5）A在一定条件下与水加成的产物为CH₃CH₂OH，形成的燃料电池（电解质为KOH）中，负极发生氧化反应，乙醇获得电子，碱性条件下生成碳酸根与水，负极电极反应式为：CH₃CH₂OH+16OH^--12e^-=2CO₃^2-+11H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH+16OH^--12e^-=2CO₃^2-+11H₂O；
（6）甲基环己烷分子苯环上有4种H原子，其环上一氯代物的同分异构体有4种，故答案为：4．

点评 本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、有机反应方程式的书写、同分异构体、电极反应式书写等知识，意在考查考生的推理能力，难度不大．