Question

【题目】磷酸氯喹是一种抗疟疾药物，研究表明该药物对新型冠状病毒2019-nCOV有较好抑制作用，以下是该药物主体氯喹的合成路线。

已知：①具有芳香性；

②R1-Cl+H2N-R2 → R1-NH-R2+HCl

请回答：

（1）下列说法不正确的是_________

A.氯喹具有弱碱性 B.氯喹的分子式为C18H24N3Cl

C.整个合成过程中包含了取代、加成反应 D.1molB最多可以消耗3molNaOH

（2）请写出A转化成B的化学方程式_________

（3）A转化成B的过程中还会生成一种双六元环副产物，其结构简式为_________

（4）请利用乙烯为原料将合成路线中C→D部分补充完整，用线路图表示出来（无机试剂任选）_________

（5）请写出满足下列条件的的同分异构体_________

①1HNMR谱显示分子中只存在两种H；②分子内只存在一个环结构

Answer 1

【答案】BD +C2H5OH 、、

【解析】

结合B的分子式以及B转化为的条件可知B为，B发生水解反应，再酸化得到，再结合流程中的物质转化分析解答。

(1)A. 氯喹分子结构中含有亚氨基和次氨基，因此具有弱碱性，故A正确；

B. 由氯喹的结构可知，其分子式为C18H26N3Cl，故B错误；

C. 整个合成过程中包含了取代、加成反应，故C正确；

D. B的结构简式为，其含有1个酯基，因此1molB中的酯基水解消耗1mol NaOH，另外苯环上有1个氯原子，氯原子水解得到苯酚和盐酸，然后与NaOH作用得到苯酚钠和氯化钠，则1molB中的氯原子水解最终消耗2mol NaOH，羟基消耗1mol NaOH，则1molB最多可以消耗4molNaOH，故D错误；故答案为：BD；

(2)由以上分析知，A为，B为，同时生成C2H5OH，故反应的化学方程式为：+C2H5OH；

(3)A转化成B的过程中还会生成一种双六元环副产物，由A生成B的过程可知，A中酯基碳原子也可以取代靠近Cl原子一侧的邻位上的氢原子，从而生成，故答案为：；

(4)对比C、D的结构可知，C到D应有原子团取代羟基，则与HBr先发生取代反应生成，乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷再与氨气发生取代反应生成，与发生取代反应生成D，

故答案为：

；

(5)满足下列条件的的同分异构体，①1HNMR谱显示分子中只存在两种H，说明含有两种等效氢原子；②分子内只存在一个环结构，满足要求的同分异构体有：、、。