Question

5．抗结肠炎药物的有效成分H的合成路线如图：

（1）H所含官能团有氨基和羧基、羟基； Y的名称是邻甲基苯酚（或2-甲基苯酚）．
（2）条件X是氯化铁（或铁粉）； Y→Z的反应类型是取代反应．
（3）Z分子中最多有17个原子共平面．
（4）写出E与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：．
（5）同时符合下列条件的E的同分异构体有4种．
Ⅰ．与E具有相同的官能团；Ⅱ．苯环上的一硝基取代产物只有2种．
（6）已知：易被氧化；苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，当苯环上连有羧基时则取代在间位．据此以R为原料合成化合物，参照上述流程设计合成路线：．

Answer 1

分析 R为，发生取代反应生成X，Y为，与乙酸酐发生取代反应生成Z为，Z被氧化生成E，E水解然后酸化得到F，F结构简式为，G为，G和Fe、盐酸反应生成，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．

解答 解：（1）由结构简式可知H含有氨基、羧基、羟基，Y为，名称为邻甲基苯酚（或2-甲基苯酚），
故答案为：羧基、羟基；邻甲基苯酚（或2-甲基苯酚）；
（2）氯气取代苯环的H原子，应用氯化铁或铁粉作催化剂，Y生成Z的反应为取代反应，生成酯基，故答案为：氯化铁（或铁粉）；取代反应；
（3）苯环、酯基具有平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面，两个甲基各有一个H在同一个平面上，则共有17个原子共平面，故答案为：17；
（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是，
故答案为：；
（5）E的同分异构体符合下列条件：a．与E具有相同的官能团说明含有酯基和羧基，
b．苯环上的一硝基取代产物有两种，说明苯环上氢原子有两种，符合条件的同分异构体有，共4种，
故答案为：4；
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成和有机推断，为高考常见题型，侧重考查学生分析推断及合成路线设计能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，根据反应物、目标产物结构简式结合反应条件进行推断，注意题给信息的合理运用，注意反应先后顺序，题目难度中等．