Question

化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150．现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法．
方法一：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．
方法二：红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图所示：

（1）A的分子式为

C₉H₁₀O₂

．
（2）已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，A可以水解，写出符合上述条件的A的结构简式

C₆H₅COOCH₂CH₃

（只写一种）．
（3）此A在无机酸作用下水解的化学方程式为

C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O?C₆H₅COOH+HOCH₂CH₃

．

Answer 1

分析：（1）根据各元素的含量，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式可知分子中H原子总数，进而确定A的结构简式；
（3）酯可以水解生成羧酸和醇类物质．

解答：解：（1）有机物A中C原子个数N（C）=

72%×150

12

=9，
有机物A中H原子个数N（H）=

6.67%×150

1

=10，
根据相对分子质量是150，所以有机物A中O原子个数N（O）=2，
所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，故答案为：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的红外光谱，且分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，A可以水解知，含有C₆H₅C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C₆H₅COOCH₂CH₃，故答案为：C₆H₅COOCH₂CH₃；
（3）A在无机酸作用下水解的化学方程式为：C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O?C₆H₅COOH+HOCH₂CH₃，故答案为：C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O?C₆H₅COOH+HOCH₂CH₃．

点评：本题考查学生有机物分子式的确定方法知识，注意有机物的结构和性质之间的关系是解题的关键，难度不大．