Question

贝诺酯又名扑炎痛，主要用于类风湿性关节炎、感冒、头痛等治疗．贝诺酯可由化合物Ⅰ--阿司匹林和化合物Ⅱ---扑热息痛合成．其合成路线如下：

已知：
（1）化合物A遇FeCl₃发生显色反应，相对分子质量小于100，A的分子式为

 

．
（2）红外光谱显示B中含有C-H键、O-H键、C-O键和C=O键的红外吸收峰，且B中苯环上有两个取代基，B的结构简式为

 

．
（3）E的官能团名称是

 

，反应①--④中属于取代反应的是

 

．
（4）0.1mol化合物Ⅰ与足量NaOH溶液共热，最多消耗NaOH

 

mol．
（5）写出C→化合物Ⅰ的化学方程式

 

．
（6）满足以下条件的化合物Ⅱ的同分异构体有

 

种．
①属于芳香族化合物
②含有-NH₂、-COOH、不含-CH₃
写出其中含有一个取代基的同分异构在一定条件下生成高聚物化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：化合物A遇FeCl₃发生显色反应，含有酚羟基，其相对分子质量小于100，结合B的分子式可知A为，红外光谱显示B中含有C-H键、O-H键、C-O键和C=O键的红外吸收峰，且B中苯环上有两个取代基，结合I的结构可知，B的结构简式为，B发生氧化反应生成C为，C中酚羟基上H原子被取代生成物质I．A发生硝化反应生成D为，D中硝基被还原为氨基生成物质E，结合物质Ⅱ的结构可知，E与乙酸反应生成物质Ⅱ，物质I与物质Ⅱ发生取代反应生成贝诺酯．
（6）满足以下条件的化合物Ⅱ的同分异构体：①属于芳香族化合物，含有苯环；②含有-NH₂、-COOH、不含-CH₃，有1个侧链为-CH（NH₂）COOH，有2个侧链为-NH₂、-CH₂COOH或者-CNH₂、-COOH，各有邻、间、对3种位置．

解答： 解：化合物A遇FeCl₃发生显色反应，含有酚羟基，其相对分子质量小于100，结合B的分子式可知A为，红外光谱显示B中含有C-H键、O-H键、C-O键和C=O键的红外吸收峰，且B中苯环上有两个取代基，结合I的结构可知，B的结构简式为，B发生氧化反应生成C为，C中酚羟基上H原子被取代生成物质I．A发生硝化反应生成D为，D中硝基被还原为氨基生成物质E，结合物质Ⅱ的结构可知，E与乙酸反应生成物质Ⅱ，物质I与物质Ⅱ发生取代反应生成贝诺酯，
（1）由上述分析可知，A为，分子式为C₆H₆O，故答案为：C₆H₆O；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）由E的结构可知，含有的官能团名称是：氨基、羟基，反应①-④中，反应①属于氧化反应，反应②③④属于取代反应，故答案为：②③④；
（4）化合物I中含有羧基、羧酸与酚形成的酯基，0.1mol化合物Ⅰ与足量NaOH溶液共热，最多消耗NaOH 为0.3mol，故答案为：0.3；
（5）C→化合物Ⅰ发生取代反应，同时生成乙酸，反应化学方程式为：，
故答案为：；
（6）满足以下条件的化合物Ⅱ的同分异构体：①属于芳香族化合物，含有苯环；②含有-NH₂、-COOH、不含-CH₃，有1个侧链为-CH（NH₂）COOH，有2个侧链为-NH₂、-CH₂COOH或者-CNH₂、-COOH，各有邻、间、对3种位置，符合条件的同分异构体共有1+3+3=7种，其中含有一个取代基的同分异构在一定条件下生成高聚物化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，充分根据有机物的结构进行分析解答，侧重考查学生分析推理与知识迁移应用，难度中等．