Question

5-氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：
已知：R-NO₂

H2

Pd/C

R-NH₂
①5-氨基酮戊酸盐中有种官能团．A分子结构中有一个环，不能使溴水褪色，且只有一种环境的氢原子，则A的结构简式为

 

．
②G是B的一种同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，能发生银镜反应，1mol G与足量金属Na反应能生成1mol H₂，且G分子中不含甲基，符合上述条件的G可能的结构简式有

 

种．
③D→E的反应方程式

 

；反应类型为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机化合物的获得与应用

分析：A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，说明分子中不含C=C，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，说明结构对称，结合与甲醇反应的产物可知A为，由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知F为，结合有机物的官能团的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答： 解：A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，说明分子中不含C=C，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，说明结构对称，结合与甲醇反应的产物可知A为，由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知F为，
（1）由以上分析可知A为，故答案为：；
（2）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，说明含有-COOH，能发生银镜反应，说明含有-CHO，1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，说明还应含有-OH，且G分子中不含甲基，则可能的结构简式为共3种，故答案为：3；
（3）根据流程D→E的反应为取代反应，反应的方程式为，
故答案为：；取代反应；

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意把握有机物官能团的性质和变化，为解答该题的关键．