Question

（15分）托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，《瑞士化学学报》公布的一种合路线如下:

（1）B→C的反应类型　。
（2）化合物E中的含氧官能团有羰基、酚羟基、　和　(填官能团名称)。
（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式　。
①含有2个苯环
②碱性水解生成的一种无机盐和一种有机盐；酸化后得到的有机物有4种不同化学环境的氢.
（4）实现A→B的转化中，叔丁基锂[(CH₃)CLi]转化为((CH₃)₂C=CH₂，同时有LiBr生成，则X(分子式为C₁₅H₁₄O₃)的结构简式为　。
（5）已知：结合流程信息，写出以对甲基苯酚和硫酸二甲酯（）为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：
           

Answer 1

（1）氧化反应  
（2）硝基、醚键
（3）
（4）
（5）

试题分析：流程分析：对比每一种物质前后的结构可知，B到C为羟基被氧化成羰基，C到D为H原子取代了苯甲基，D至E为硝化反应，E到F为H原子取代了甲基。（1）属于氧化反应；（2）-OH为羟基，为羰基，-NO₂为硝基；（3）该同分异构体含有两个苯环，水解得到一种有机物和无机盐故水解得到的有机物为相同的，无机盐应为碳酸盐；（4）对比A和B的结构和X的化学式，可以写出X的结构简式。叔丁基锂中的一个甲基上的H与X的醛基发生反应生成B。（5）产物的单体为，根据产物和原料分析，对甲基苯酚的甲基氧化为羧基即可，但酚羟基已被氧化，故根据流程信息加以保护。设计流程见答案。