Question

2．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：
（1）非诺洛芬的分子式为C₁₅H₁₄O₃；其所含氧官能团的名称是羧基、醚键．
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为．
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是①③④（填序号）．
（4）B的一种同分异构体Q满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环．
写出Q的结构简式：．
（5）按如图路线，由D可合成高聚物H：D$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$G$\stackrel{一定条件}{→}$H
D→G、G→H的反应类型分别为消去反应、加聚反应；
G→H的化学方程式为．
（6）根据已有知识并结合相关信息，在下面方框内写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H₂C=CH₂$→_{催化剂}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH$→_{浓硫酸△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOC₂H₅．

Answer 1

分析 （1）根据非诺洛芬的结构简式，确定其分子式为，可知含有的含氧官能团有羧基、醚键；
（2）对比A、B的结构可知，应是发生取代反应，据此判断X的结构简式；
（3）对比B、C结构可知，B中羰基被还原为羟基；对比C、D结构可知，C中羟基被溴原子取代生成D；对比D、E结构可知，D中-Br被-CN取代生成E；对比E、非诺洛芬的结构可知，E中-CN转化为-COOH，属于水解反应；
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有甲酸与酚形成的酯基（-OOCH）；Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，苯环通过碳碳单键相连，甲基与-CHO处于对位；
（5）D发生消去反应生成G为，G发生加聚反应生成高聚物H为；
（6）用NaBH₄还原生成，再发生消去反应生成，然后与HBr发生加成反应生成，与NaCN发生取代反应生成，最后在酸性条件下水解得到．

解答 解：（1）根据非诺洛芬的结构简式，可知其分子式为C₁₅H₁₄O₃，可知含有的含氧官能团有羧基、醚键，
故答案为：C₁₅H₁₄O₃；羧基、醚键；
（2）对比A、B的结构可知，应是发生取代反应，可推知X的结构简式为，
故答案为：；
（3）对比A、B的结构可知，应是发生取代反应，对比B、C结构可知，B中羰基被还原为羟基；对比C、D结构可知，C中羟基被溴原子取代生成D；对比D、E结构可知，D中-Br被-CN取代生成E；对比E、非诺洛芬的结构可知，E中-CN转化为-COOH，属于水解反应，故①③④属于取代反应，
故答案为：①③④；
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有甲酸与酚形成的酯基（-OOCH）；Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，苯环通过碳碳单键相连，甲基与-CHO处于对位，该同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（5）D发生消去反应生成G为，G发生加聚反应生成高聚物H为，G→H的化学方程式为：，
故答案为：消去反应；加聚反应；；
（6）用NaBH₄还原生成，再发生消去反应生成，然后与HBr发生加成反应生成，与NaCN发生取代反应生成，最后在酸性条件下水解得到，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、官能团的结构、限制条件同分异构体的书写等，是对有机化学基础的综合考查，注意根据转化中隐含的信息进行合成路线的设计，难度中等．