Question

14．有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

已知：

（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是羧基、羟基．
（2）D的结构简式是
（3）写出F与NaOH反应的化学方程式+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O．
（4）下列说法正确的是BD（填选项字母）．
A．④的反应条件X和⑤的反应条件Y完全相同
B．①②④⑤反应类型相同
C．G不可以发生缩聚反应
D．设计D→E和F→G两步反应的目的是防止酚羟基被氧化
（5）检验有氯原子的方法是将少量样品与NaOH溶液在试管中混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀HNO₃酸化，再滴加AgNO₃溶液，若有白色白色沉淀，则证明有氯元素．
（6）③的化学方程式是．
（7）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有23种
①结构中有苯环    ②与E有相同的官能团
（8）1，4-二苯基-1，3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：
a．结构中有两个苯环，无其它环状结构
b．苯环上的一硝基取代产物有两种
c．其核磁共振氢谱有3种峰，峰面积之比为3：2：2．

Answer 1

分析 芳香烃A（C₇H₈）为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成，发生信息Ⅰ中反应生成K为；由逆推可知J为，G为，D发生信息Ⅱ中的反应得到E，E氧化得到F，F酸化得到G，D→E的转化目的防止酚羟基被氧化，则E为，F为，则D为，B为，据此解答．

解答 解：芳香烃A（C₇H₈）为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成，发生信息Ⅰ中反应生成K为；由逆推可知I为，G为，D发生信息Ⅱ中的反应得到E，E氧化得到F，F酸化得到G，D→E的转化目的防止酚羟基被氧化，则E为，F为，则D为，B为，
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）D发生信息Ⅱ中的反应得到E，E氧化得到F，F酸化得到G，D→E的转化目的防止酚羟基被氧化，则E为，F为，则D为，故答案为：；
（3）F为，其与NaOH溶液反应时，除发生酯的水解还有NaOH与酚羟基和羧基的中和，1molF能够消耗3molNaOH，反应方程式为：+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O，
故答案为：+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O；
（4）A、B为，④是在苯环上的卤代反应，反应条件为铁作催化剂，⑤为甲基上的卤代，光照条件下反应，故A错误；
B、据上述分析，①②④⑤都是取代反应，故B正确；
C、G为，可以通过酯化反应发生缩聚反应，故C错误；
D、E发生氧化发生成F，会氧化D中的酚羟基，设计D→E和F→G两步反应的目的是：防止酚羟基被氧化，故D正确；
故答案为：BD；
（5）是非电解质，不能发生电离，将少量样品与NaOH溶液在试管中混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀HNO₃酸化，再滴加AgNO₃溶液，若有白色白色沉淀，则证明有氯元素，
故答案为：将少量样品与NaOH溶液在试管中混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀HNO₃酸化，再滴加AgNO₃溶液，若有白色白色沉淀，则证明有氯元素；
（6）反应③的化学方程式是：，
故答案为：；
（7）E为，其同分异构体①结构中有苯环，②与E有相同的官能团，含有酯基；若只有1个取代基，可以是丙酸酚酯基，有1种，苯甲醇乙酸酯1种；苯乙醇甲酸酯2种；苯甲酸乙酯1种；苯乙酸甲酯1种；若有两个取代基，甲基和乙酸酚酯基，邻间对三种；甲基与苯甲酸甲酯，邻间对3种；甲基与苯甲醇甲酸酯，临间对3种；乙基与甲酸酚酯基，邻间对三种；有三个取代基，两个甲基和一个甲酸酚酯基，按定一移二的原则，有6种，共有24种，不含E本身，还有23种，
故答案为：23；
（8）1，4-二苯基-1，3-丁二烯有多种同分异构体中，符合下列条件：a．结构中有两个苯环，无其它环状结构，b．苯环上的一硝基取代产物有两种，c．其核磁共振氢谱有3种峰，峰面积之比为3：2：2，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力，需要学生熟练掌握官能团性质与转化，结合转化关系中有机物的结构利用逆推法进行推断，对学生的推理有一定的要求，难度中等．