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16.A、B、C、D均为常见的有机物,在一定条件下,它们有如图1所示的转化关系:

其中M(C)>M(B)>M(A)(M表示摩尔质量).
请根据图1回答:
(1)不溶于水的物质是(填字母)D.
(2)属于还原反应的是(填序号)②.
(3)实验室常用于检验物质A的方法有两种,任写一种反应的化学方程式:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH3COONa+Cu2O↓+3H2O或CH3CHO+2Ag(NH32OH$\stackrel{△}{→}$CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示):CH3COOCH2CH3+NaOH$→_{△}^{催化剂}$CH3COONa+CH3CH2OH.
(5)实验室可用图2所示的装置来制取物质D,右侧试管中的液体为饱和Na2CO3溶液.

分析 根据D的分子式及A能生成B、A能生成C可知,A、B、C分子中都含有两个碳原子,由摩尔质量关系M(C)>M(B)>M(A)可知,D为CH3COOCH2CH3,进一步推知B为CH3CH2OH,C为CH3COOH,则A为CH3CHO,结合对应的物质的性质以及题目解答该题.

解答 解:根据D的分子式及A能生成B、A能生成C可知,A、B、C分子中都含有两个碳原子,由摩尔质量关系M(C)>M(B)>M(A)可知,D为CH3COOCH2CH3,进一步推知B为CH3CH2OH,C为CH3COOH,则A为CH3CHO,
(1)根据CH3CHO、CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3四种物质的性质可知,只有CH3COOCH2CH3不溶于水,
故答案为:D;
(2)反应①为乙醛与氢气加成生成乙醇,是还原反应,反应②为乙醛氧化成乙酸,是氧化反应,反应③是酯化反应,
故答案为:②;
(3)由以上分析可知A为CH3CHO,常用于检验乙醛的试剂为新制氢氧化铜悬浊液,反应出现砖红色沉淀,或银氨溶液,出现银镜,反应方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH $\stackrel{△}{→}$ CH3COONa+Cu2O↓+3H2O或CH3CHO+2Ag(NH32OH $\stackrel{△}{→}$CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH $\stackrel{△}{→}$ CH3COONa+Cu2O↓+3H2O或CH3CHO+2Ag(NH32OH $\stackrel{△}{→}$CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(4)加热条件下,乙酸乙酯和氢氧化钠反应生成乙酸钠和乙醇,反应方程式为:CH3COOCH2CH3+NaOH$→_{△}^{催化剂}$CH3COONa+CH3CH2OH,
故答案为:CH3COOCH2CH3+NaOH$→_{△}^{催化剂}$CH3COONa+CH3CH2OH;
(5)实验室可用图2所示的装置来制取CH3COOCH2CH3,用饱和Na2CO3溶液收集CH3COOCH2CH3
故答案为:饱和Na2CO3溶液.

点评 本题考查有机物的推断,为高考常见题型,侧重于学生的分析能力的考查,题目难度不大,明确有机物的种类为解答该题的关键,根据应流程中官能团的变化判断.

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