Question

化合物A最早发现于酸奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。工业上也可由丙烯经过下列方法合成：

回答下列问题：
（1）写出下列反应的反应方程式，并注明反应类型：
：                                  反应类型：           
:                                                反应类型：          ；
（2）A的结构简式为：                           , 浓硫酸加热条件下两分子的A能反应生成六元环状化合物，写出该化合物的结构简式:                               ；
（3）D的含氧官能团名称为：          （写出一种即可），已知D的一种同分异构体能和NaHCO₃溶液反应放出气体，写出该同分异构体的结构简式：                   ；
（4）在一定条件下容易发生“脱羧”反应，产物之一为甲醛的同系物，写出该产物的结构简式：                。

Answer 1

（1）CH₃CHBrCH₂Br +2NaOHCH₃CHOHCH₂OH+2NaBr    2分 取代反应  1分
   2分    氧化反应  1分
（2）  2分               2分
（3）醛基或羰基 2分  CH₂="CHCOOH" 2分
（4）CH₃CHO  2分

解析试题分析：根据有机框图中所给信息可推出：CH₃CH=CH₂与Br₂加成生成的B为：CH₃CHBrCH₂Br，B在NaOH水溶液中发生水解反应生成的C为：CH₃CHOHCH₂OH，C中的羟基催化氧化得到的D为：，最后发生与H₂的加成反应生成A乳酸：。
（1）为二溴丙烷在NaOH溶液中的水解反应：CH₃CHBrCH₂Br +2NaOHCH₃CHOHCH₂OH+2NaBr，反应类型为取代反应；为丙二醇的催化氧化：，反应类型为氧化反应。
（2）A为乳酸，结构简式为；浓硫酸加热条件下两分子的A能反应生成六元环状化合物，两个乳酸分子间发生酯化反应，生成：。
（3）D中含有1个羰基和1个醛基；能和NaHCO₃溶液反应放出气体，说明这种同分异构体含有羧基，可推出结构简式为： CH₂=CHCOOH。
（4）在一定条件下容易发生“脱羧”反应，产物之一为甲醛的同系物，失去CO₂，生成CH₃CHO。
考点：本题考查有机合成的分析、化学方程式的书写、反应类型、产物的推断、同分异构体的判断。