Question

7．牛奶放置时间长了会变酸，是因为牛奶中含有乳糖，在微生物的作用下乳糖会分解变成了乳酸．乳酸最初就是从酸牛奶中得到并因此命名的，酸奶中含有乳酸．乳酸又叫2-羟基丙酸，其结构简式如：
（1）写出乳酸和钠反应的方程式；
（2）如果乳酸分子内脱水的生成物与溴水发生反应的产物，其结构简式是：CH₂BrCHBrCOOH；
（3）写出乳酸在浓硫酸存在下，两分子相互反应生成环状化合物的方程式：；
（4）如果由丙烯合成乳酸，写出需要经过哪些反应才能实现：（写出各步的反应类型）加成、水解、氧化、氧化、还原（加氢）．

Answer 1

分析 （1）乳酸的结构为：，其中羧基和羟基都能与钠反应产生氢气；
（2）如果乳酸分子内脱水的生成物与溴水发生反应，则乳酸中羟基与邻位碳上的氢脱水生成碳碳双键，再与溴发生加成反应；
（3）两分子相互反应生成为酯环，即分子发生酯化反应；
（4）由丙烯合成乳酸，可以先将丙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，再在碱性条件下水解得1，2-二溴丙二醇，再经过两步氧化可得CH₃COCOOH，再将CH₃COCOOH与氢气加成可得乳酸，据此答题．

解答 解：（1）金属钠与醇、羧酸都能发生反应，置换出氢气，反应方程式为，
故答案为：；

（2）如果乳酸分子内脱水的生成物与溴水发生反应，则乳酸中羟基与邻位碳上的氢脱水生成碳碳双键，其结构为CH₂=CHCOOH，再与溴发生加成反应，得产物为CH₂BrCHBrCOOH，
故答案为：CH₂BrCHBrCOOH；
（3）乳酸的结构简式为CH₃CH（OH）COOH，2个乳酸分子在一定条件下可发生酯化反应生成六元环状化合物，反应方程式为：2CH₃CH（OH）COOH$\stackrel{催化剂}{→}$+2H₂O，
故答案为：；
（4）由丙烯合成乳酸，可以先将丙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，再在碱性条件下水解得1，2-二溴丙二醇，再经过两步氧化可得CH₃COCOOH，再将CH₃COCOOH与氢气加成可得乳酸，所以需要经过的反应为加成、水解、氧化、氧化、还原（加氢），
故答案为：加成、水解、氧化、氧化、还原（加氢）．

点评 本题以乳酸的结构为载体，考查官能团的性质，题目难度不大，熟悉常见官能团的性质，进行知识迁移运用即可解答，侧重醇、羧酸性质的考查．