Question

(R，，是各种烃基)．如上式烯烃的氧化反应，双键被酸性高锰酸钾溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羧基．

由氧化所得之产物，可以推测反应物烯烃的结构．今有A、B、C三种含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：

1molA(分子式)，氧化得到2mol酮D．

1molB(分子式)，氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸．

1molC(分子式)，氧化只得到一种产物，它是一种没有支键的二元羧酸．

请据此推断B、C、D、E的结构简式．

答：B________C________D________E________

Answer 1

答案：略
解析：

烯烃中双键被酸性溶液氧化往往生成羧酸(对伯碳)或铜(对仲碳)，如： 　　而烯烃发生臭氧化分解反应往往生成醛(对伯碳)或酮(对仲碳)，如： 　　A分子是8个碳原子的烯烃，氧化得到2mol酮D，因此双键应居中，分子的两半是等同的，酮只能是． 　　B分子是8个碳原子的二烯烃，只有这样，才会有两处双键断裂，得到4个被氧化的基团，三个化合物．将它们逆向连接，考虑到含有2mol酮，酮E只能丙酮，二元羧酸至少含两个碳原子，即 　　C分子的分子式是，是二烯烃或者是一个环烯烃，因为氧化只得到一个产物，只有2个被氧化的端点，将它连接起来，就得到环辛烯．至此，全题得以解答．